Báo Cáo Ứng dụng hợp chất cơ nguyên tố trong tổng hợp hữu cơ

MỤC LỤC
----------Phần I. MỞ ĐẦU . 2
I. Đặt vấn đề . 2
II. Đối tượng nghiên cứu 2
III. Mục tiêu nghiên cứu . 2
IV. Phương pháp nghiên cứu 2
Phần II. NỘI DUNG 3
I. Tổng quan lý thuyết . 3
1. Hợp chất cơ nguyên tố . 3
2. Phản ứng thế nucleophin (S
N
) 5
3. Phản ứng cộng nucleophin vào nhóm cacbonyl (>C=O) 6
4. Bảo vệ nhóm chức trong tổng hợp hữu cơ . 7
II. Tổng hợp một số hợp chất hữu cơ có nhóm chức qua con đường hợp chất cơ nguyên
tố 8
1. Tổng hợp hiđrocacbon . 8
2. Tổng hợp các ancol qua hợp chất cơ nguyên tố . 10
3. Tổng hợp các hợp chất cacbonyl qua con đường hợp chất cơ nguyên tố 11
III. Phương pháp giải bài tập tổng hợp hữu cơ nhiều giai đoạn 12
1. Phương pháp giải chung 12
2. Bài tập vận dụng 12
Phần III. KẾT LUẬN 30
TÀI LIỆU THAM KHẢO . 30


Phần I. MỞ ĐẦU
I. Đặt vấn đề
Mặc dù ra đời muộn hơn các chuyên ngành hóa học khác nhưng sau hơn hai thế kỷ ra đời hóa
học hữu cơ đã có những bước phát triển nhanh chóng và đóng góp to lớn vào tất cả các lĩnh vực của
đời sống sản xuất. Ngành hóa hữu cơ khi mới ra đời mang ý nghĩa là ngành hóa học nghiên cứu về
những hợp chất có trong cơ thể sống. Hiện nay nó mang ý nghĩa rộng hơn là ngành hóa học nghiên
cứu về các hợp chất của cacbon (trừ CO
2
, CO, muối cacbonat, xianua, cacbua).
Tổng hợp hữu cơ là một bộ phận quan trọng của hóa học hữu cơ, bản thân nó có lịch sử phát triển
khá lâu dài. Đây là một lĩnh vực rộng lớn và hấp dẫn, lôi cuốn được khá nhiều nhà khoa học trên thế
giới quan tâm và nghiên cứu. Cùng với sự phát triển không ngừng của khoa học kỹ thuật cũng như
các lĩnh vực khác của hóa học, ngày càng có nhiều hơn các phương pháp mới để tổng hợp các hợp
chất hữu cơ.
Tổng hợp hữu cơ có thể xem là một nhiệm vụ quan trọng của hóa học hữu cơ, nó không những
tạo ra những hợp chất quan trọng cho đời sống và sản xuất, mà còn trang bị cho người học những
kiến thức lý thuyết cơ bản về phản ứng hữu cơ. Muốn tổng hợp thành công một hợp chất hữu cơ,
cần nắm vững tính chất hóa học của các hợp chất khác nhau, sự chuyển hóa giữa các nhóm chức
đồng thời vận dụng linh hoạt vào từng trường hợp cụ thể để có thể đạt hiệu suất cao nhất.
Hợp chất cơ nguyên tố là những tác nhân có tính chất hóa học đa dạng và khả năng phản ứng cao.
Xuất phát từ các hợp chất cơ nguyên tố, người ta có thể tổng hợp và điều chế được nhiều hợp chất
khác nhau. Có thể nói đây là con đường tổng hợp hữu cơ cho hiệu suất tối ưu nhất. Với những lý do
đó tôi đã chọn đề tài: “Ứng dụng hợp chất cơ nguyên tố trong tổng hợp hữu cơ”. Tuy nhiên trong
giới hạn của một niên luận đề tài này chỉ trình bày ứng dụng cơ bản trong tổng hợp và điều chế của
một số hợp chất cơ nguyên tố điển hình: Cơ magie, cơ liti và cơ photpho.
II. Đối tượng nghiên cứu
- Tính chất hóa học của các hợp chất cơ nguyên tố và ứng dụng trong tổng hợp và điều chế hữu cơ.
- Phương pháp giải các bài tập về tổng hợp và điều chế hữu cơ.
- Hệ thống câu hỏi và bài tập về tổng hợp và điều chế hữu cơ.
III. Mục tiêu nghiên cứu
- Góp phần rèn luyện khả năng giải các bài tập tổng hợp và điều chế hữu cơ bằng nhiều con đường
khác nhau từ đó bồi dưỡng ý thức yêu thích môn học.
IV. Phương pháp nghiên cứu
- Nghiên cứu cơ sở lý thuyết của đề tài.
- Nghiên cứu các tài liệu khoa học có liên quan đến đề tài.
Phần II. NỘI DUNG
I. Tổng quan lý thuyết
1. Hợp chất cơ nguyên tố
1.1 Khái niệm và phân loại
- Hợp chất cơ nguyên tố là những hợp chất mà trong phân tử có chứa liên kết C-E trong đó E không
phải là các nguyên tố organogen (C, H, O, N, S, Halogen .)
- Tùy thuộc vào bản chất của nguyên tố E trong liên kết C-E mà người ta phân ra hợp chất cơ kim
và hợp chất cơ phi kim. Tuy nhiên sự phân chia này không có một ranh giới rõ rệt.
1.2 Đặc điểm cấu tạo và tính chất chung
1.2.1 Hợp chất cơ kim
- Các hợp chất cơ kim có thể có 2 dạng cấu tạo khác nhau: R-Me (1) và R-Me-Hal (2)
Trong đó Me là các nguyên tố kim loại, Hal- là các halogen (Cl, Br, I). Tùy thuộc vào bản chất của
kim loại, halogen, R- mà hợp chất cơ kim có những loại liên kết khác nhau:
 Liên kết C-Me có thể là liên kết ion ở mức độ nào đó (Me: K, Na, Li, Ca, Mg .)
 Liên kết C-Me có thể là liên kết cộng hóa trị (Me: Pb, Hg .)
- Do bản chất liên kết C-Me trong các hợp chất cơ kim là khác nhau do đó các hợp chất cơ kim có
những tính chất vật lý và hóa học khác nhau. Về mặt hóa học các hợp chất cơ kim thể hiện 2 tính
chất chính:
 Tính chất bazơ: Các hợp chất cơ kim dễ dàng tác dụng với các hợp chất có H linh động như:
HOH, ROH, HX .
 Tính nucleophin: Các hợp chất cơ kim đóng vai trò là một tác nhân nucleophin mạnh.
Các tính chất này có sự thể hiện cụ thể ở từng tác nhân khác nhau.
1.2.2 Hợp chất cơ phi kim
- Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có liên kết C-E (E là các phi kim P, S, Si .) trong đó quan
trọng hợp cả là hợp chất cơ - photpho và cơ - silic.
1.3 Một số hợp chất cơ nguyên tố tiêu biểu
1.3.1 Hợp chất cơ magie
- Các hợp chất cơ magie có cấu tạo khá phức tạp, song để đơn giản người ta dùng công thức RMgX
(R là gốc hidrocacbon, X là halogen).
- Hợp chất cơ magie được tổng hợp đầu tiên bởi Barbier vào năm 1899. Năm 1900 học trò của
Barbier là Grignard đã đưa ra quy trình tổng hợp hợp chất cơ - magie đi từ dẫn xuất halogen trong
môi trường ete khan cho hiệu suất cao (Thuốc thử Grignard).
RX + Mg   
ete
RMgX


TÀI LIỆU THAM KHẢO

1. Lê Huy Bắc, Nguyễn Văn Tòng (1986), Bài tập hóa hữu cơ. NXB Giáo dục, Hà Nội.
2. Nguyễn Hữu Đĩnh, Đỗ Đình Rãng (2008), Hóa học hữu cơ 1. NXB Giáo dục, Hà Nội.
3. Nguyễn Hữu Đĩnh (2008), Bài tập hóa học hữu cơ. NXB Giáo dục, Hà Nội.
4. Đào Văn Ích, Triệu Quý Hùng (2007), Một số câu hỏi và bài tập hóa hữu cơ. NXB ĐHQG Hà
Nội.
5. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong (2008), Hóa học hữu cơ 2. NXB
Giáo dục, Hà Nội.
6. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2009), Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ, Tập 1. NXB Đại học sư
phạm, Hà Nội.
7. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2009), Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ, Tập 2. NXB Đại học sư
phạm, Hà Nội.
8. Trần Quốc Sơn (1979), Cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ, Tập II. NXB Giáo dục, Hà Nội.
9. Nguyễn Minh Thảo (2005), Tổng hợp hữu cơ. NXB ĐHQG Hà Nội.
10. Ngô Thị Thuận (2008), Hóa học hữu cơ phần bài tập, Tập 2. NXB KH-KT, Hà Nội.