Tài liệu Tổng hợp bài tập hydrocarbon ôn thi tốt nghiệp + đại học

HYDROCACBON
II.1 – BÀI TẬP GIÁO KHOA
I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng
v Phương pháp :
Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :
- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng
- Dựa vào electron hóa trị để xác định
Lưu ý :
C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị
nC sẽ có 4ne hóa trị
H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị
- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH4.
- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C2H4
- Ankadien còn được gọi là đivinyl
- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.
- Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y £ 2x + 2
v Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1: Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH4. Chứng minh công thức chung
của dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2.
GIẢI :
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH4 là C2H6,
C3H8, C4H10, , C1+kH4+2k
Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH4 là CnH2n+2 :
22
Cách 1: Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:
CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k
Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H
Đặt SnC = 1 + k = n
SnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2
Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n ³ 1)
Cách 2: Dựa vào số electron hóa trị :
- Số e hóa trị của nC là 4n
- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2
Þ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] =
2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)
(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C
đầu mạch dùng 2e hóa trị.
- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2
- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n
+2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2.
Þ Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ³ 1)
Cách 3: Metan có CTPT CH4 dạng CnH2n+2 Þ dãy đồng đẳng của ankan là
CnH2n+2
Ví dụ 2: CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT
của chất trên.
GIẢI :
CT đơn giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:
Cách 1: Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng
kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa Þ n = 2 Þ CTPT ankan C4H10
Cách 2:
Cách 3:
CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2
Þ 2n = x và 5n = 2x + 2
Þ 5n = 2.2n + 2 Þ n = 2. Þ CTPT ankan : C4H10
Ankan trên phải thỏa điều kiện số H £ 2.số C + 2
Þ 5n £ 2.2n + 2
Þn £ 2
n =1 thì số H lẽ Þ loại
n= 2 Þ CTPT ankan là C4H10 (nhận)
Vậy CTPT ankan là C4H10
23
Ví dụ 3 :
Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những
chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3
CH3CHClCH3 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
CH3 C=CH2 CH3
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7)
(8) (9)
GIẢI :
· Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12
· Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9
(anken).
· Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8.
v Bài tập tương tự :
1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
etilen là CnH2n , n ³ 2 nguyên
2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
axetilen là CnH2n-2, n ³ 2 nguyên
3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C6H6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6,
n ³ 6 nguyên
II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :
v Phương pháp viết đồng phân :
Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị
trí các nhóm thế (nếu có).
- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình
học không.
Bước 3 : - Điền Hidro.
Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.
24
v Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1 :
a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?
b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân
nào có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.
GIẢI :
a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :
Xét đồng phân :
C=C
a b
d f
Điều kiện : a ¹ d và b ¹ f
- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)* ta
có đồng phân cis.
- Nếu a > d và b<f (*) ta có đồng phân trans
b) Các đồng phân của C5H10.
- Ứng với CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.
- Các đồng phân mạch hở của penten.
CH2 CH CH2 CH2 CH3 penten-1
CH3 CH CH CH2 CH3 penten-2
CH3 C CH CH3
CH3
2-metylbuten-2
(3-metylbuten-2 : sai)
CH3 CH
CH3
CH CH2 3-metylbuten-1
- Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .
C=C
CH3
H
C2H5
H
Cis-penten-2
C=C
CH3
H
H
C2H5
Trans-penten-2
Các đồng phân mạch vòng xicloankan
xiclopentan
CH3
metylxiclobutan
CH3
CH3
1,2-dimetylxiclopropan
CH2 C CH2
CH3
CH3 2-metylbuten-1
25
C2H5
etylxiclopropan
CH3
CH 1,1-dimetylpro3pan
Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.
Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :
a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.
b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.
GIẢI :
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa
mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau :
C C C C C C C C C
C
C C C
C
C
(1) (2) (3)
1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3
a) Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) ® tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) ® tạo 4 sản phẩm (nhận)
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) ® tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :
CH3 CHCH2 CH3
CH3 (2)
1 2 3 4
+ Cl2
askt
CH2Cl CH CH2 CH3
CH3
CH3 CCl CH2 CH3
CH3
CH3 CH CHCl CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH2Cl
CH3
b) Tượng tự :
CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
CH3 C CH3
CH3
CH3
(3)
1 2 3 cracking,to
CH2 C
CH3
CH3 + CH4
Ví dụ 3 :