Đồ Án Thiết kế phân xưởng sản xuất Vinyl axetat từ etylen( Sản xuất V A từ C2H4)

MỤC LỤC
Trang
MỞ ĐẦU-------------------------------------------------------------------------------- 5
PHẦN I : Tổng quan lý thuyết---------------------------------------------------- 6
CHƯƠNG I : Giới thiệu về nguyên liệu của quá trình sản xuất
Vinyl axetat từ etylen. -------------------------------------------- 6
I- Giới thiệu, tính chất vật lý, tính chất hoá học, các phương pháp
sản xuất, và ứng dụng của etylen.---------------------------------------- 6
1- Giới thiệu [9].----------------------------------------------------------- 6
2- Tính chất vật lý [5,9].------------------------------------------------- 6
3- Tính chất hoá học [5,17].-------------------------------------------- 7
4- Phương pháp điều chế [4].------------------------------------------- 11
5- Ứng dụng [5,18].------------------------------------------------------- 14
6- Tồn chứa bảo quản-----------------------------------------------15
II- Giới thiệu, tính chất vật lý, tính chất hoá học các phương pháp
sản xuất, và ứng dụng của axit axetic. --------------------------------- 15
1- Giới thiệu [7].----------------------------------------------------------- 15
2- Tính chất vật lý [4,7].------------------------------------------------- 15
3- Tính chất hoá học [4,5].---------------------------------------------- 18
4- Ứng dụng [4,11].------------------------------------------------------- 22
5- Phương pháp điều chế [2,4,7,11].---------------------------------- 22
6- Tồn chứa bảo quản[4]--------------------------------------------25
CHƯƠNG II : Giới thiệu về sản phẩm vinyl axetat.---------------------- 25
I- Giới thiệu chung [4,12].----------------------------------------------------- 25
II- Tính chất vật lý [4,10,12].------------------------------------------------- 25
III- Tính chất hoá học [4,10,12].--------------------------------------------- 27
IV-Phân loại, tiêu chuẩn, và bảo quản vinyl axetat [12].-------------- 32
V- Tình hình sản xuất và sử dụng vinyl axetat -------------------------- 33

1. Tình hình sản xuất vinyl axetat [4,10,11].---------------------- 33
2. Tình hình sử dụng vinyl axetat [4,11].--------------------------- 36

CHƯƠNG III : Giới thiệu các phương pháp sản xuất vinyl axetat---- 35
I- Giới thiệu chung [12].-------------------------------------------------------- 35
II- Phương pháp tổng hợp VA từ etylen và axit axetic [10,12] ------ 36
1- Công nghệ tổng hợp VA từ C[SUB]2[/SUB]H[SUB]4[/SUB] và CH[SUB]3[/SUB]COOH trong
pha lỏng [10,12].---------------------------------------------------------- 37
1.1- Các phản ứng chính xảy ra trong quá trình.------------ 37
1.2- Các thông số kỹ thuật của quá trình.--------------------- 38
1.3- Sơ đồ công nghệ và nguyên lý hoạt động.--------------- 38
2- Công nghệ tổng hợp VA từ C[SUB]2[/SUB]H[SUB]4[/SUB] và CH[SUB]3[/SUB]COOH trong
pha khí (USI Chemicals) [10,12].-------------------------------------- 39
2.1- Các thông số kỹ thuật của qúa trình.--------------------- 40
2.2- Sơ đồ công nghệ và nguyên lý hoạt động.--------------- 41
3- Công nghệ tổng hợp VA từ C[SUB]2[/SUB]H[SUB]4[/SUB] và CH[SUB]3[/SUB]COOH trong
pha khí (Hãng Hoechst – Bayer) [11]-------------------------------- 42
Các thông số kỹ thuật của quá trình---------------------------------- 42
III- Phương pháp tổng hợp VA từ C[SUB]2[/SUB]H[SUB]2[/SUB] và CH[SUB]3[/SUB]COOH [12].--------- 43
1- Công nghệ tổng hợp VA từ C[SUB]2[/SUB]H[SUB]2[/SUB] và CH[SUB]3[/SUB]COOH trong
pha lỏng [4,10].------------------------------------------------------------ 43
2- Công nghệ tổng hợp VA từ C[SUB]2[/SUB]H[SUB]2[/SUB] và CH[SUB]3[/SUB]COOH trong
pha khí [1,4].--------------------------------------------------------------- 46
IV-Các phương pháp sản xuất VA khác.---------------------------------- 53
1- Công nghệ tổng hợp VA từ etyliden diaxetat [10,11,12].---- 53
2- Công nghệ tổng hợp VA từ metyl axetat, CO[SUB]2[/SUB], và H[SUB]2[/SUB] [11].-- 55
3- Phương pháp nhiệt phân etylen glycol diaxetat [11].--------- 55
4- Phương pháp tổng hợp VA từ CH[SUB]3[/SUB]CHO và CH[SUB]3[/SUB]COCl.------ 56
5- Phương pháp tổng hợp VA từ CH[SUB]2[/SUB] = CH - Cl và CH[SUB]3[/SUB]COONa. 56
6- Phương pháp tổng hợp VA từ isopropyl axetat và CH[SUB]3[/SUB]CHO. 56
7- Phương pháp tổng hợp VA từ ClCH[SUB]2[/SUB] - CH[SUB]2[/SUB]Cl và CH[SUB]3[/SUB]COOH. 56
V-Lựa chọn và thuyết minh dây chuyền công nghệ.-------------------- 56
Lựa chọn dây chuyền công nghệ.-------------------------------------- 56
Thuyết minh dây chuyền công nghệ.---------------------------------- 57
VI- Kết luận tổng quan.------------------------------------------------------- 58
PHẦN II : Tính toán công nghệ.------------------------------------------------- 60
CHƯƠNG I : Tính cân bằng vật chất thiết bị phản ứng ----------------- 60
I- Các thông số kỹ thuật để tính toán -------------------------------------- 60
II- Xác định thời gian làm việc và năng suất của phân xưởng-------- 61
III- Tính lượng vật chất đi vào thiết bị phản ứng.------------------------ 62
IV- Tính lượng vật chất đi ra khỏi thiết bị phản ứng ------------------- 67
CHƯƠNG II : Tính cân bằng vật chất thiết bị phản ứng ---------------- 69 I- Tính cân bằng cho thiết bị hấp thụ T102-----------------------------69
II- Tính cân bằng cho thiết bị rửa khí thải T103-----------------------70
III-Tính cân bằng cho thiết bị T104 và T105-------------------------- 72
IV-Tính cân bằng cho tháp chưng T106---------------------------------72
CHƯƠNG III : Tính cân bằng nhiệt lượng thiết bị phản ứng------------ 73
I- Tính nhiệt lượng mang vào thiết bị phản ứng: Q[SUB]vào[/SUB]------------------- 74

1. Tính nhiệt dung riêng của các cấu tử đi vào

thiết bị phản ứng ở 160[SUP]0[/SUP]C.------------------------------------------ 74

1. Tính nhiệt lượng mang vào thiết bị phản ứng: Q[SUB]vào[/SUB]------------ 76

2.1- Nhiệt lượng do nguyên liệu mang vào Q[SUB]1[/SUB]---------------- 77
2.2- Nhiệt lượng do dầu tải nhiệt mang vào Q[SUB]2[/SUB]-------------- 78
2.3- Nhiệt lượng do các phản ứng toả ra trong thiết bị
phản ứng Q[SUB]3[/SUB]--------------------------------------------------- 74

• Nhiệt lượng do phản ứng chính tạo ra.--------------- 74
• Nhiệt lượng do phản ứng phụ tạo ra.----------------- 74

II- Tính nhiệt lượng đi ra khỏi thiết bị phản ứng Q[SUB]ra[/SUB]--------------------- 76
1- Tính nhiệt dung riêng của các sản phẩm ra khỏi thiết bị phản
ứng ở 180[SUP]0[/SUP]C.---------------------------------------------------------------- 76
2-Tính nhiệt lượng đi ra khỏi thiết bị phản ứng Q[SUB]ra[/SUB]--------------- 77
2.1-Nhiệt lượng do hỗn hợp khí sản phẩm đi ra Q[SUB]4[/SUB]--------- 81
2.2- Nhiệt lượng do dầu tải nhiệt mang ra Q[SUB]5[/SUB]----------------- 83
2.3- Nhiệt lượng toả ra môi trường xung quanh Q[SUB]6[/SUB]--------- 83
CHƯƠNG III : Tính toán thiết bị chính.------------------------------------- 84

1. Xác định bề mặt truyền nhiệt cuả thiết bị phản ứng.---------- 85
2. Tính số ống truyền nhiệt.-------------------------------------------- 86
3. Tính số ngăn của thiết bị phản ứng.------------------------------- 88
4. Tính đường kính trong thiết bị phản ứng.----------------------- 90
5. Tính bề dày của thân thiết bị phản ứng.------------------------- 91
6. Tính đáy và nắp thiết bị phản ứng.------------------------------- 93
7. Tính chiều cao của thiết bị phản ứng.----------------------------- 94
8. Tính đường kính của ống dẫn.-------------------------------------- 94
9. Chọn bích.--------------------------------------------------------------- 95

PHẦN III : Thiết kế xây dựng ---------------------------------------------------- 96
I - Giới thiệu chung.------------------------------------------------------------- 96
II- Các yêu cầu đối với địa điểm xây dựng.-------------------------------- 97

1. Yêu cầu chung về chọn địa điểm xây dựng.--------------------- 97
2. Các yêu cầu về khu đất xây dựng.--------------------------------- 97
3. Các yêu cầu về bảo vệ môi trường.-------------------------------- 98

III- Phân tích tổng mặt bằng nhà máy.-------------------------------------- 99

1. Nguyên tắc phân vùng.----------------------------------------------- 99
2. Các chỉ tiêu kinh tế kỹ thuật.--------------------------------------- 101
3. Thiết kế nhà sản xuất.------------------------------------------------ 102

PHẦN IV : Tự động hoá trong phân xưởng.--------------------------------- 104
I - Mục đích và ý nghĩa.-------------------------------------------------------- 104
II- Các ký hiệu dùng trong tự động hoá.------------------------------------ 104
1- Các dạng tự động hoá.------------------------------------------------ 105
2- Cấu tạo của một số thiết bị tự động hoá.------------------------- 107
PHẦN V : An toàn lao động và phòng chống cháy nổ.------------------- 110

1. Yêu cầu vệ sinh đối với mặt bằng nhà máy.-------------------- 110
2. Yêu cầu về phòng chống cháy nổ trong nhà máy.------------- 110
3. Yêu cầu về an toàn giao thông trong nhà máy.---------------- 111
4. Những yêu cầu khác.-------------------------------------------------- 112

PHẦN VI : Tính Toán Kinh Tế--------------------------------------------------- 113
I - Mục đích và nhiệm vụ .---------------------------------------------------- 113
II – Nội dung tính toán kinh tế .--------------------------------------------- 113
III – Xác định kết quả .-------------------------------------------------------- 118
IV – Kết luận phần tính toán .----------------------------------------------- 119
Kết luận 120
Tài liệu tham khảo ----------------------------------------------------------------- 121
Phụ lục
Ø 1 bản vẽ dây chuyền chính.
Ø 1 bản vẽ thiết bị chính.
Ø 1 bản vẽ mặt bằng nhà máy.







MỞ ĐẦU˜**™
[TABLE]
[TR]
[TD="align: left"]N
[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
ghiên cứu để tìm ra một sản phẩm có giá trị cao phục vụ cho xã hội là thành tựu lớn lao của các nhà khoa học, ứng dụng và đưa vào sản xuất các sản phẩm này có tầm quan trọng rất lớn, đòi hỏi người nghiên cứu thiết kế phải có vai trò và trách nhiệm lớn đối với công việc. Cùng với sự phát triển mạnh mẽ của nền kinh tế quốc dân dưới sự lãnh đạo của đảng và nhà nước, ngành công nghiệp hoá học đã có những đóng góp to lớn cho nền kinh tế, đặc biệt là ngành công nghiệp tổng hợp hữu cơ – lọc hoá dầu, chế biến khí.
Từ nguồn nguyên liệu dồi dào sẵn có như dầu mỏ, khí tự nhiên, than đá . Quá trình tổng hợp hữu cơ đã tạo ra được nhiều sản phẩm có giá trị ứng dụng trong thực tiễn như : cao su, thuốc nhuộm, dược phẩm, sơn, sợi . Đầu thế kỹ 20 nhà bác học Klatte đã tổng hợp ra vinyl axtat từ axetylen và axit axetic trong pha lỏng. Và từ đó đến nay công nghiệp sản xuất vinyl axetat đang ngày càng phát triển mạnh mẽ, xuất hiện thêm rất nhiều công trình nghiên cứu tổng hợp vinyl axetat nhằm làm cho quá trình tổng hợp vinyl axetat càng phong phú hoàn thiện hơn. Hiện nay do sự phát triển mạnh mẽ của ngành công nghiệp lọc hoá dầu, nên thế giới đã thay thế phương pháp sản xuất vinyl axetat từ axetylen bằng etylen. Ở Bắc Mỹ vinyl axetat được sản xuất dựa vào quá trình axit axetic/etylen với công nghệ tầng cố định trong pha khí và lượng vinyl axetat tạo thành được dùng chủ yếu để tạo ra polyvinyl axetat. Nhưng ở Tây Âu và Châu Á thì lại sử dụng quá trình axit axetic/ axetylen và lượng vinyl axetat tạo thành được dùng chủ yếu để tạo polyvinyl alcol. Trên thế giới hiện nay sản lượng vinyl axetat được sản xuất từ etylen chiếm khoảng 80%, còn từ axetylen chiếm 20%. Năm 1985 lượng vinyl axtat được sản xuất ở Mỹ là 960.200 tấn/năm, ở Đông Âu 200.000 tấn/năm, ở Nhật 402.930 tấn/năm, đến năm 1994 tổng sản lượng ở Châu Âu và Mỹ là 3,8.10[SUP]6[/SUP] tấn/năm. Gần đây năm 1997 ở Đông Nam Á đã xây dựng một nhà máy sản xuất vinyl axetat từ etylen với năng suất 150.000 tấn/năm.
Ở Việt Nam mặt dù ngành tổng hợp hữu cơ – hoá dầu chưa phát triển mạnh, nên nhà máy sản xuất vinyl axetat chưa được xây dựng. Song cùng với sự phát triển đất nước, tiến hành công nghiệp hoá, hiện đại hoá đất nước để đến năm 2020 nước ta trở thành một nước công nghiệp. Khi đó nhà máy lọc dầu số 1, số 2 ra đời, là nơi cung cấp nguyên liệu cho nhà máy sản xuất vinyl axetat. Cho nên nhà máy sản xuất vinyl axetat nhất thiết ra đời để đáp ứng các yêu cầu của nền kinh tế.
PHẦN I
TỔNG QUAN LÝ THUYẾT
CHƯƠNG I:
GIỚI THIỆU VỀ NGUYÊN LIỆU CỦA QUÁ TRÌNH SẢN XUẤT VINYL AXETAT TỪ ETYLEN
I-Giới thiệu, tính chất vật lý, tính chất hóa học, các phương pháp sản xuất và ứng dụng của Etylen:
1-Giới thiệu:[9]
Etylen có công thức cấu tạo CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB], khối lượng phân tử M=28,052, trên phạm vi thế giới etylen là một chất chiếm thể tích lớn nhất trong tổng hợp hóa dầu. Etylen không được sử dụng một cách trực tiếp mà etylen được sử dụng như là một chất trung gian để sản xuất ra các chất khác với số lượng lớn trong hóa học. Từ năm 1930 ở Châu Âu, etylen được sản xuất từ cốc, thậm chí từ khí và một số nguồn khác. Etylen bắt đầu ứng dụng rộng từ giữa năm 1940 khi U.S oil và các công ty hóa học bắt đầu tách được etylen từ khí thải tinh chế trong nhà máy lọc dầu, sản xuất từ etan trong nhà máy lọc dầu bởi sản phẩm ở dạng hơi và từ khí thiên nhiên. Từ đó etylen đã dần thay thế axetylen trong việc tổng hợp hữu cơ. Năm 1984 ở Mỹ sản lượng etylen đạt 17.543.000 tấn và cũng năm này cả thế giới đã sản xuất được 47.565.000 tấn etylen.
2-Tính chất vật lý:[5,9,2]
Etylen là một chất khí đứng đầu trong dãy đồng đẳng anken, không màu, không mùi, hầu như không tan trong nước (ở 0[SUP]o[/SUP]C, 100 thể tích nước hòa tan 0,25 thể tích khí etylen). Etylen hóa lỏng ở –105[SUP]o[/SUP]C, tỷ trọng d[SUB]4[/SUB][SUP]20[/SUP] =0,566.
Etylen có một số tính chất vật lý sau:
Nhiệt độ nóng chảy : –169,15[SUP]o[/SUP]C
Nhiệt độ sôi : –103,71[SUP]o[/SUP]C
Nhiệt độ tới hạn T[SUB]c[/SUB] : 9,90[SUP]o[/SUP]C
Áp suất tới hạn P[SUB]c[/SUB] : 5,117Mpa
Tỷ trọng tới hạn : 0,21g/cm[SUP]3[/SUP]
Tỷ trọng
ở nhiệt độ sôi : 0,57g/cm[SUP]3[/SUP]
ở 0[SUP]o[/SUP]C : 0,34g/cm[SUP]3[/SUP]
Tỷ trọng khí tại T[SUB]c[/SUB] và P[SUB]c[/SUB] : 1,2603g/L
Tỷ trọng so với không khí : 0,9686
Thể tích phân tử gam ở T[SUB]c[/SUB] và P[SUB]c[/SUB] : 22,258L
Nhiệt nóng chảy : 119,5KJ/Kg
Nhiệt trị : 47,183KJ/Kg
Nhiệt hóa hơi
ở nhiệt độ sôi : 488KJ/Kg
ở 0[SUP]o[/SUP]C : 191KJ/Kg
Tỷ nhiệt
của chất lỏng tại nhiệt độ sôi : 2,63KJ/Kg.K
của khí tại T[SUB]c[/SUB] : 1,55 KJ/Kg.K
Entapi tạo thành : 52,32KJ/mol
Entropi : 0,220KJ/mol.K
Độ nhớt của khí
ở nhiệt độ nóng chảy : 36.10[SUP]-4[/SUP]mPa.s
ở 0[SUP]o[/SUP]C : 93.10[SUP]-4[/SUP]mPa.s
ở 150[SUP]o[/SUP]C : 143.10[SUP]-4[/SUP]mPa.s
Áp suất hơi
ở –150[SUP]o[/SUP]C : 0,002Mpa
ở nhiệt độ sôi : 0,102Mpa
ở –50[SUP]o[/SUP]C : 1,10Mpa
ở 0[SUP]o[/SUP]C : 4,27Mpa
Điểm bốc cháy : 425ư527[SUP]o[/SUP]C
3-Tính chất hóa học:[5,17,2]
Etylen là một hyđrocacbon không no, lai hóa sp[SUP]2[/SUP] trong cấu tạo có 1 liên kết p, 1 liên kết s, liên kết p kém bền so với liên kết s, nên có những phản ứng quan trọng như: cộng, oxy hóa, trùng hợp.
3.1-Phản ứng cộng :
Các phản ứng đặc trưng nhất của etylen là phản ứng cộng vào liên kết đôi.
Trong phản ứng này, liên kết đôi thực chất là liên kết p bị bẻ gãy và kết hợp với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác tạo ra hợp chất no.
3.1.1-Cộng H[SUB]2[/SUB]:
Etylen cộng với H[SUB]2[/SUB] có xúc tác Pd tạo ra etan, phản ứng tỏa nhiệt.
CH[SUB]2 [/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB] CH[SUB]3 [/SUB]- CH[SUB]3[/SUB]
3.1.2-Cộng Br[SUB]2[/SUB]:
Etylen cộng Br[SUB]2[/SUB] tạo ra đibrom etan, phản ứng tỏa nhiệt, hiệu suất 85%.
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + Br[SUB]2[/SUB] BrCH[SUB]2 [/SUB]- CH[SUB]2[/SUB]Br
3.1.3-Cộng axit:
Ø Cộng axit HCl:
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + HCl CH[SUB]3 [/SUB]- CH[SUB]2[/SUB]Cl
Ø Cộng axit H[SUB]2[/SUB]SO[SUB]4[/SUB]:
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]SO[SUB]4[/SUB] CH[SUB]3 [/SUB]- CH[SUB]2 [/SUB]- OSO[SUB]3[/SUB]H
2CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]SO[SUB]4[/SUB] (C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]O)[SUB]2[/SUB]SO[SUB]2[/SUB]
Ø Cộng axit HOCl, HOBr:
[TABLE]
[TR]
[TD][TABLE="width: 100%"]
[TR]
[TD]Etylen clohiđrin

[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + HOCl ClCH[SUB]2 [/SUB]- CH[SUB]2[/SUB]OH
[TABLE]
[TR]
[TD][TABLE="width: 100%"]
[TR]
[TD]Etylen bromhiđrin

[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + HOBr BrCH[SUB]2[/SUB] - CH[SUB]2[/SUB]OH
3.1.4-Cộng H[SUB]2[/SUB]O:
Etylen cộng nước có H[SUB]2[/SUB]SO[SUB]4[/SUB] làm xúc tác, nhiệt độ nhỏ hơn 170[SUP]0[/SUP]C tạo ra rượu etylic.
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O CH[SUB]3 [/SUB]- CH[SUB]2[/SUB]OH
Etylen cộng nước có g-Al[SUB]2[/SUB]O[SUB]3[/SUB] làm xúc tác, nhiệt độ 250ư260[SUP]o[/SUP]C và áp suất 50ư80at tạo ra rượu etylic.
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O CH[SUB]3 [/SUB]- CH[SUB]2[/SUB]OH

3.1.5-Cộng benzen:
[TABLE="align: left"]
[TR]
[TD]
[/TD]
[/TR]
[TR]
[TD]
[/TD]
[TD][/TD]
[/TR]
[/TABLE]

CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + C[SUB]6[/SUB]H[SUB]6[/SUB] C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]CH[SUB]2[/SUB]CH[SUB]3[/SUB] C[SUB]6[/SUB]H[SUB]5[/SUB]CH = CH[SUB]2[/SUB]
Quá trình thực hiện với sự có mặt của xúc tác ở dạng phức lỏng chứa 10ư12% AlCl[SUB]3[/SUB], 50ư60% benzen, 25ư30% polyankyl benzen. Nhiệt độ phản ứng 80ư100[SUP]0[/SUP]C.
3.1.6-Cộng Cl[SUB]2[/SUB]:
Ø Tạo 1,2-dicloetan:
Cộng hợp etylen với clo được 1,2-dicloetan. Phản ứng xảy ra ở pha lỏng và thường có FeCl[SUB]3 [/SUB]làm xúc tác:
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2 [/SUB] + Cl[SUB]2[/SUB] ClCH[SUB]2 [/SUB]- CH[SUB]2[/SUB]Cl
Ngoài ra cũng có thể nhận được 1,2-dicloetan bằng phản ứng clo-oxy hóa etylen và có mặt của xúc tác.
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2 [/SUB]+ 2HCl + 0,5O[SUB]2[/SUB] ClCH[SUB]2[/SUB] - CH[SUB]2[/SUB]Cl + H[SUB]2[/SUB]O
Ø Tạo vinyl clorua.
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2 [/SUB]+ Cl[SUB]2[/SUB] ClCH[SUB]2[/SUB] - CH[SUB]2[/SUB]Cl CH[SUB]2[/SUB] = CHCl
Phản ứng được thực hiện ở pha lỏng trong dung môi etanol, nhưng tiêu tốn NaOH và C[SUB]2[/SUB]H[SUB]5[/SUB]OH, đồng thời đòi hỏi 1,2-dicloetan phải có độ tinh khiết cao 99,9%.
Nếu đun nóng ở 400[SUP]0[/SUP]C, CaCl[SUB]2[/SUB] nóng chảy làm xúc tác tạo được vinylclorua với hiệu suất 65 ¸ 67%.
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2 [/SUB]+ Cl[SUB]2[/SUB] CH[SUB]2[/SUB] = CHCl + HCl
3.2-Phản ứng oxy hóa:
3.2.1- Oxy hóa hoàn toàn:
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + 3O[SUB]2[/SUB] 2CO[SUB]2[/SUB] + 2H[SUB]2[/SUB]O
3.2.2- Oxy hóa không hoàn toàn :
Ø Etylen bị oxy hóa bởi tác nhân oxy hóa mạnh kalipemanganat trong dung dịch KOH tạo ra etylen glycol.
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + 2KMnO[SUB]4[/SUB] + 2KOH + 2K[SUB]2[/SUB]MnO[SUB]4[/SUB]
Ø Oxy hóa etylen thành axetalđehit:
Etylen bị oxy hóa đến axetalđehit trong dung dịch HCl pha loãng chứa PdCl[SUB]2[/SUB] và CuCl[SUB]2[/SUB]. Thủy phân phức này cho axetalđehit và kim loại Pd.

[TABLE]
[TR]
[TD][TABLE="width: 100%"]
[TR]
[TD]+H[SUB]2[/SUB]O

[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
C[SUB]2[/SUB]H[SUB]4 [/SUB] + PdCl[SUB]2[/SUB] [C[SUB]2[/SUB]H[SUB]4[/SUB].PdCl[SUB]2[/SUB]] CH[SUB]3[/SUB]-C-H + Pd + 2HCl
Pd + CuCl[SUB]2 [/SUB] 2CuCl + PdCl[SUB]2[/SUB]
Để có CuCl[SUB]2[/SUB] thì oxy hóa CuCl trong không khí hoặc oxy.
2CuCl + 2HCl + 0,5O[SUB]2 [/SUB] 2CuCl[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O
Phản ứng tổng quát:
C[SUB]2[/SUB]H[SUB]4[/SUB] + 0,5O[SUB]2[/SUB] CH[SUB]3 [/SUB]- C -H

[TABLE]
[TR]
[TD][TABLE="width: 100%"]
[TR]
[TD]O

[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
Ø Phản ứng oxy hóa etylen tạo etylen oxit:
[TABLE="align: left"]
[TR]
[TD]
[/TD]
[/TR]
[TR]
[TD]
[/TD]
[TD][/TD]
[/TR]
[/TABLE]

CH[SUB]2[/SUB]=CH[SUB]2[/SUB] + 0,5O[SUB]2[/SUB] CH[SUB]2 [/SUB]- CH[SUB]2[/SUB]

5CH[SUB]2[/SUB]=CH[SUB]2[/SUB] + 5O[SUB]2[/SUB] 4CH[SUB]2 [/SUB]- CH[SUB]2[/SUB] + 2CO[SUB]2[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O
Ø Phản ứng oxy hóa bởi SeO[SUB]2[/SUB]:
[TABLE]
[TR]
[TD][TABLE="width: 100%"]
[TR]
[TD]Glioxal

[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
CH[SUB]2[/SUB]=CH[SUB]2[/SUB]­ + SeO[SUB]2[/SUB] OHC-CHO + H[SUB]2[/SUB]Se
Ø Phản ứng oxy hóa bởi O[SUB]3[/SUB]:
CH[SUB]2[/SUB]=CH[SUB]2 [/SUB] + O[SUB]3[/SUB] O O 2HCHO + H[SUB]2[/SUB]O[SUB]2[/SUB]

Ø Phản ứng oxy hóa có mặt CH[SUB]3[/SUB]COOH:
CH[SUB]2[/SUB]=CH[SUB]2 [/SUB] + CH[SUB]3[/SUB]COOH + 0,5O[SUB]2[/SUB] CH[SUB]2 [/SUB]= CHOCOCH[SUB]3[/SUB] + H[SUB]2[/SUB]O

3.3-Phản ứng trùng hợp:
Một trong những phản ứng quan trọng nhất trong kỹ thuật hiện nay là phản ứng trùng hợp tạo ra các polyme. Quá trình tỏa nhiệt mạnh, etylen tỏa nhiệt lớn nhất trong trùng hợp ở thể khí là 800 cal/g.
nCH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] [ -CH[SUB]2[/SUB] - CH[SUB]2[/SUB]- ][SUB]n [/SUB]
(Poly etylen)
Polyme này có giá trị cao trong đời sống: được dùng để sản xuất nhựa, vải tổng hợp .
3.4-Phản ứng tổng hợp oxo:
Tổng hợp oxo là tổng hợp các anđehit hay xeton từ oxit cacbon và hiđro. Etylen thực hiện phản ứng tổng hợp oxo tạo ra andehit propanic bằng cách phóng khí than ướt (CO:H[SUB]2 [/SUB]=1:1) đi qua etylen ở nhiệt độ 50 ¸ 100[SUP]0[/SUP]C và áp suất 10Mpa với xúc tác Coban, phản ứng tỏa nhiệt mạnh.
CH[SUB]2[/SUB] = CH[SUB]2[/SUB] + CO + H[SUB]2[/SUB] CH[SUB]3[/SUB] - CH[SUB]2[/SUB] - CHO
4-Phương pháp điều chế: [4,2] Có nhiều phương pháp sản xuất etylen:

• Lấy etylen từ khí dầu mỏ và khí cốc.
• Cracking hơi nước
• Khử nước của rượu etylic.
• Hydro hóa axetylen.

4.1-Lấy etylen từ khí dầu mỏ và khí cốc:
Phương pháp này đơn giản nhất, thực hiện các quá trình ngưng tụ, hấp thụ và tinh luyện để tách riêng etylen từ cc qu trình FCC trong nh my lọc dầu nhưng sản lượng rất ít.
4.2-Cracking hơi nước:[ 2]
Cracking hơi nước là quá trình sản xuất olefin thấp bằng cch nhiệt phn nhiệt phn cc hydrocacbon no từ khí tự nhin v cc phn đoạn dầu mỏ với sự có mặt của hơi nước. Các phản ứng chính của quá trình Cracking hơi nước bao gồm: dehydro hóa , nhiệt phn , dehydro vịng hĩa v deakyyl hĩa . Etylen được sản xuất chủ yếu từ quá trình ny.( Ở Mỹ 52% etylen được sản xuất từ etan , ở Nhật và Tây Âu 71% etylen được sản xuất từ phân đoạn naphta của chưng cất dầu thô ,11% từ phân đoạn gasoil, 11% từ LPG ).Do các nhà máy sản xuất etylen theo phương pháp này có chi phái xây dựng thấp hơn, hoạt động đơn giản hơn , cho hiệu suất cao hơn và ít sản phẩm phụ hơn.
Etylen tọa ra dựa trn cc phản ứng sau :
C[SUB]n+m[/SUB]H[SUB]2(n+m)+2[/SUB] C[SUB]m[/SUB]H[SUB]m[/SUB] + C[SUB]n[/SUB]H[SUB]2n+2[/SUB] (1)
C[SUB]p[/SUB]H[SUB]2p+2 [/SUB] C[SUB]p[/SUB]H[SUB]2p [/SUB] + H[SUB]2[/SUB] (2)
Các phản ứng này đều thu nhiệt mạnh và tăng thể tích nên phải cung cấp nhiệt cho phản ứng và giảm áp suất riêng phần bằng cách pha long bằng hơi nước và thời gian phản ứng ngắn để giảm phản ứng phụ.
Đối với các nguyên liệu nặng quá trình diễn ra theo cơ chế chuỗi gốc phức tạp nhưng vẫn là cắt mạch C-C tạo ra một paraffin và một olefin như phản ứng (1).
Tốc độ Cracking lớn ở nhiệt độ trên 700[SUP]0[/SUP]C. Phản ứng dehydro hóa chỉ xảy ra mạnh ở nhiệt độ 800- 850[SUP]0[/SUP]C .Cc qu trình tạo cốc , hydrocacbon thơm đa vịng xảy ra mạnh ở nhiệt độ 900- 1000[SUP]0[/SUP]C . Thời gian lưu dài cũng làm tăng các hợp chất hydrocacbon nặng trong quá trình sản xuất olefin bằng phản ứng cracking
Cc thong số cơng nghệ của qu trình
-Nhiệt độ phản ứng : Thay đổi từ 700-900[SUP]0[/SUP]C tùy thuộc vào loại nguyên liệu . Đối với nguyên liệu là etan thì tiến hanh trong khoảng 800- 850[SUP]0[/SUP]C cịn với cc nguyn liệu nặng như naphta thì tiến hnh ở nhiệt đọ thấp hơn
- Thời gian lưu: thời gian lưu nằm trong khoảng 0,2- 1,2 giây. Về măt lý thuyết thì thơi gian lưu ngaứn sẽ tăng độ chọn lọc tạo etylen và prolylen, tuy nhiên thời gian lưu lại ảnh hưởng tơi một số yếu tố kinh tế , kỹ thuật như đọ bền vật liệu ống, giá thành lị phản ứng do vậy người ta chỉ không chế giá trị dưới là 0,2 giây
- p suất ring phần hydrocacbon v vai trị của nước: khi pha long hơi nước về mặt nhiệt động học là thích hợp vì phản ứng thích hợp ở p suất thấp. Nhưng về mặt động học khi đó áp suất riêng phần của hydrocacbon giảm do vậy vận tốc tổng cộng của phản ứng giảm ,tuy nhiên độ chọn lọc tạo thành olefin lại tăng
Như vậy hơi nước có các vai trị sau :
+ Làm giảm áp suất riêng phần của hydrocacbon ( có lợi cho phản ứng tăng thể tích) và làm tăng hiệu suất tạo thành olefin.
+ Giảm phản ứng phụ polymer hoá lượng cốc tạo thành trong ống phản ứng.
+ Giảm nhiệt cung cấp cho một đơn vị chiều dài dài ống do hiệu ứng pha long .
+ Cung cấp nhiệt cho phản ứng khi pha trộn
Tuy nhiên việc dung nước pha long cũng cĩ một số hạn chế sau đây:
+ Hơi nước phải được gia nhiệt tới nhiệt đọ phản ứng, do vậy tốn nhiệt năng.
+ Sự có mặt của hơi nước làm tăng thể tích phản ứng dẫn tăng giá lị nhiệt phn .
+ Việc tác hơi nước ra khỏi sản phẩm tương đối tốn kém.
Tỉ lệ hơi nước ( khối lượng hơi nước / khối lượng nguyên liệu ) phụ thuộc vào khối lượng phân tử của nguyên liệu . Đối với etan là 0,2 - 1 , đối với naphta là
1 - 1,2
4.3-: Phương Pháp MTO