Đồ Án Quy trình sản xuất Axetandehyt

MỤC LỤC

PHẦN A : CƠ SỞ LÍ THUYẾT. 5
I.Giới thiệu về sản phẩm 5
II.Nguyên liệu để sản xuất axetandehyt. 6
1. AXETYLEN 6
1.1.Tính chất của axetylen 6
1.1.1.Tính chất vật lý 6
1.1.2.Tính chất hóa học 11
1.1.2.a. Đặc điểm cấu tạo của phân tử axetylen .11
1.1.2.b. Các phản ứng quan trọng trong công nghiệp .12
1.1.2.c. Các phản ứng khác 19
1.2. Phương pháp sản xuất axetylen. 20
2. ETYLEN 21
2.1 Tính chất của etylen. 21
2.1.1. Tính chất vật lý 21
2.1.2.Tính chất hóa học 22
2.2. Các phương pháp sản xuất etylen 23
3.ETANOL 24
3.1. Tính chất của etanol. 24
3.1.1. Tính chất vật lý 24
3.1.2. Tính chất hóa học 24
3.2. Phương pháp điều chế etanol 25
4. METANOL. 26
4.1. Tính chất của metanol. 26
4.1.1.Tính chất vật lý 26
4.1.2.Tính chất hóa học .26
4.2.Các phương pháp sản xuất metanol 27
5.KHÍ TỔNG HỢP 27
6.OXI 28
6.1.Tính chất của oxi. 28
6.1.1.Tính chất vật lý. 28
6.1.2.Tính chất hóa học 28
6.2.Phương pháp tổng hợp oxi. 29
7.AXIT SUNFURIC. 29
7.1.Tính chất Axit sunfuric. 29
7.1.1. Tính chất vật lý 29
7.1.2.Tính chất hóa học 29
7.2.Sản xuất H2SO4 30
III. TỚNH CHẤT AXETANDEHYT 31
1. Tính chất vật lý của axetandehyt 31
2. Tính chất hóa học 34
2.1.Phản ứng cộng 34
2.1.1. Phản ứng cộng H2O 34
2.1.2. Phản ứng cộng với ancol (rượu) 34
2.1.3.Phản ứng cộng với hợp chất amin và amoniac 36
2.1.4. Phản ứng cộng với hợp chất Natri bisunfit 38
2.1.5. Phản ứng cộng với andehyt và xeton 38
2.1.6. Phản ứng cộng với halogen hợp chất halogen 39
2.2. Phản ứng oxi hóa 40
2.3. Phản ứng khử 41
2.4. Phản ứng hỗn hợp 42
2.5. Phản ứng với hợp chất cơ Mg 42
2.6. Phản ứng polime hóa 43
2.7. Phản ứng với hợp chất PCl5 tạo hợp chất gemdihalogen 43
3. Ứng dụng của Axetandehyt 44
PHẦN B: CÁC PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT AXETANDEHYT 45
1.Sản xuất axetandehyt từ etanol 47
1.1. Dehidro hóa etanol 47
1.2. Sản xuất axetandehyt bằng cách oxi hóa etanol 48
1.3 KỸ THUẬT AN TOàN 49
2. Sản xuất axetandehyt đi từ axetylen 50
2.1. quá trình hidrat hóa trực tiếp axetylen trong pha lỏng 51
2.1.1. Quá trình oxi hóa ướt (Hoechst) 51
2.1.2. Quá trình Chisso 52
2.1.3. Những yếu tố ảnh hưởng đến quá trình hidrat hóa axetylen trong pha lỏng . 52
2.2Cơ chế 57
2.3. Sản xuất axetandehyt bằng cách hidrat hóa axetylen tiến hành ở pha khí . 59
2.4 KỸ THUẬT AN TOàN 63
3. Sản xuất axetandehyt thông qua vinyl ete 64
4. Quá trình sản xuất axetandehyt thông qua etyliden diacetat 64
5. Sản xuất axetandehyt từ etylen 64
5.1.Oxi hóa trực tiếp etylen 64
5.2Cơ chế phản ứng 65
5.3. Công nghệ sản xuất axetylen từ etylen 69
a. Các phương pháp có thể sử dụng để sản xuất axetandehyt 69
b. Công nghệ một cấp 70
c. Công nghệ hai cấp 72
6. Đồng phân hóa oxit Etylen (EO) 77
7. Sản xuất axetandehyt đi từ nguồn C1 78
8. Sản xuất axetandehyt đi từ hidrocacbon no 78
9. Đi từ khi tổng hợp (CO + H2) 79
10. Sản xuất axetandehyt từ metanol, metyl acetat hoặc anhidrit axetic 83
11. So sánh các phương pháp sản xuất axetandehyt 83
12. Chất lượng 85
13. Vận chuyển và bảo quản . 85
Kết Luận 86
Tài liệu tham khảo 88



PHẦN A : CƠ SỞ LÍ THUYẾT.
I.Giới thiệu về sản phẩm.
Axetandehyt hay còn gọi là Etanal có công thức phân tử là CH3CHO, axetandehyt được phát hiện bởi Sheele vào năm 1774, khi ông thực hiện phản ứng giữa mangan đioxit có màu đen (MnO2) và axit sunfuric với rượu. Cấu tạo axetandehyt được Liebig giải thích vào năm 1835, ông đã tạo ra axetandehyt tinh khiết bằng việc oxi hóa rượu etylic với cromic và cũng đã xác định rõ tên gọi của sản phẩm này là "andehyt".
Axetandehyt là một chất lỏng, có nhiệt độ sôi thấp, nó là một chất lỏng có khả năng bắt lửa cao, có mùi hơi cay. Do có khả năng phản ứng hóa học cao, nên axetandehyt là một sản phẩm hóa học trung gian vô cùng quan trọng trong công nghệ hữu cơ, từ nó có thể sản xuất ra các hợp chất như axit axetic, anhidric axetic, etyl acetat, axit peracetic, rượu butylic 2-ety- haxanol, penta- etythritol, muối clorua axetandehyt , glyoxal, akyl amin piridin và nhiều chất khác.
Axetandehyt được sử dụng trong thương mại đầu tiên là việc sản xuất ra axetal thông qua axit axetic, giữa những năm 1914 đến năm 1918. ở Đức và ở Canada. Axetandehyt là một chất trong quá trình trao đổi chất của thực vật và động vật, trong đó axetandehyt có khả năng tách ra với số lượng nhỏ.
Số lượng lớn của axetandehyt có liên quan đến nhiều quá trình sinh học, nó cũng là chất quan trọng nhiều quá trình lên men rượu, axetandehyt cùng có mặt một lượng ít trong đồ uống như bia, rượu, các rượu mạnh, nó cũng được tách ra từ nước ép trái cây, dầu ăn, cà phê khô, khói thuốc lá. Nhiều quá trình sản xuất axetandehyt mang tính thương mại như dehydro hóa hoặc là oxi hóa rượu etylic, quá trình hợp nước của axetylen oxi hóa từng phần của các hidrocacbon và oxi hóa trực tiếp của etylen. Vào những năm 1970, công suất của quá trình sản xuất theo phương pháp oxi hóa trực tiếp trên thế giới 2 x 106 tấn/năm. quá trình oxi hóa trực tiếp etylen bây giờ chỉ còn ở Mỹ và Nhật Bản. Nó được sản xuất chủ yếu ở Celanese và hãng Eastman (USA), hãng Wacker - Chemic và hãng Hoechst (Đức) xà hãng Aldehyde Co., Kyo-Wa Yuka Co., Mitsubishi Chemical Industries, Chisso Corp., Sumitomo, Showa Denko, Mitsui (Nhật Bản), Montedison (Italia), Lonza (Thuỵ Điển) hãng pemax (Mexico). Năng suất của quá trình sản xuất axetandehyt bằng cách oxi hóa trực tiếp từ etylen, tăng lên từ năm 1960, tuy nhiên axetandehyt được chấp nhận bởi một số nhà máy khác bởi vì axetandehyt được xem là chất trung gian cần thiết cho các chất hữu cơ khác, các chất hữu cơ này là sự chuyển mạch từ quá trình oxi hóa trên hoặc từ các dẫn xuất của axetandehyt , hầu hết là từ than đá và từ cơ sở Hidrocacbon C1, một xu hướng là tiếp tục phát triển quá trình từ C1. Sự tiêu thụ axetandehyt những năm gần đây đã giảm dần, do ngày nay có nhiều quá trình sản xuất ra dẫn xuất của axetandehyt đã được phát triển như là quá trình của Oxo cho ta rượu butylic cùng với 2-ethyl hexanol, quá trình của hãng Mohsanto cho ta axit axetic. Tuy nhiên axetandehyt vẫn được coi là chất trung gian khá quan trọng trong tổng hợp hữu cơ.
Ở Việt Nam, ngành công nghiệp dầu khí đang ngày càng phát triển tạo ra một nguồn nguyên nhiên liệu dồi dào cho các nghành công nghiệp khác, đặc biệt là nghành tổng hợp hữu cơ, từ đó tổng hợp được vô số các hợp chất hóa học phục vụ cho đời sống. Với đồ án này nhiệm vụ của em là “ Thiết kế phân xưởng sản xuất acetaldehyd”. Với nguyên liệu là axetylen. Axetylen có thể sản xuất ra từ nhiều quá trình chế biến khác nhau như từ than đá hoặc dầu khí. Từ đó ta có thể tổng hợp ra axetandehyt để phục vụ cho ngành khác như: dược phẩm, thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu phục vụ cho nền công nghiệp nước nhà góp phần công nghiệp hóa, hiện đại hóa đất nước .