Thạc Sĩ Phân lập xanthon từ phân đoạn 6, cao etyl acetat của cành cây bứa lá tròn dài (Garcinia oblongifolia

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ
NĂM - 2012

MỤC LỤC
Trang
1. MỞ ĐẦU 1


2. TỔNG QUAN 2
2.1. Giới thiệu về họ Măng cụt 2
2.2. Giới thiệu về chi Garcinia 2
2.2.1. Đặc điểm thực vật 2
2.2.2. Công dụng 2
2.2.3. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học 3
2.3. Bứa lá tròn dài (Garcinia oblongifolia) 12
2.3.1. Đặc điểm thực vật 12
2.3.2. Công dụng 13
2.3.3. Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học 13


3. NGHIÊN CỨU 16
3.1. Giới thiệu chung 16
3.2. Kết quả và bàn luận 16
3.2.1. Cowanin (69) 16
3.2.2. Oblongixanthon D (70) 19
3.2.3. Oblongixanthon C (65) 23
3.2.4. Oblongixanthon E (71) 27
3.2.5. Isocowanin (72) 30
3.2.6. 6-O-Demetyloliverixanthon (73) 33
3.2.7. Oblongixanthon F (74) 35
3.2.8. Oblongixanthon G (75) 39
3.3. Thực nghiệm 42
3.3.1. Thu hái mẫu và điều chế cao 42
3.3.2. Phân lập chất 42
4. KẾT LUẬN 45
TÀI LIỆU THAM KHẢO 47

DANH MỤC CÁC BẢNG


Bảng 3.1 Số liệu phổ 1H (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) của cowanin (69) trong CDCl3 18
Bảng 3.2 Số liệu phổ 1H (500 MHz), 13C NMR (125 MHz) và tương quan HMBC của oblongixanthon D (70) trong CDCl3 22
Bảng 3.3 Số liệu phổ 1H (500 MHz), 13C NMR (125 MHz) và tương quan HMBC của oblongixanthon C (65) trong aceton-d6 26
Bảng 3.4 Số liệu phổ 1H (500 MHz), 13C NMR (125 MHz) và tương quan HMBC của oblongixanthon E (71) trong aceton-d6 29
Bảng 3.5 Số liệu phổ 1H (500 MHz), 13C NMR (125 MHz) và tương quan HMBC của isocowanin (72) trong aceton-d6 32
Bảng 3.6 Số liệu phổ 1H (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) của 6-Odemetyloliverixanthon (73) trong CDCl3. 34
Bảng 3.7 Số liệu phổ 1H (500 MHz), 13C NMR (125 MHz) và tương quan HMBC của oblongixanthon F (74) trong CDCl3. 38
Bảng 3.8 Số liệu phổ 1H (500 MHz), 13C NMR (125 MHz) và tương quan HMBC của oblongixanthon G (75) trong CDCl3. 41



DANH MỤC CÁC HÌNH


Hình 2.1 Hình cây, hoa và quả bứa lá tròn dài (Garcinia oblongifolia Champ.) 12
Hình 3.1 Tương quan HMBC trong oblongixanthon D (70) 20
Hình 3.2 Tương quan HMBC trong trong oblongixanthon C (65) 24
Hình 3.3 Tương quan HMBC trong oblongixanthon E (71) 28
Hình 3.4 Tương quan HMBC trong isocowanin (72) 31
Hình 3.5 Tương quan HMBC trong oblongixanthon F (74) 36
Hình 3.6 Tương quan HMBC trong oblongixanthon G (75) 40
Hình 3.7 Sơ đồ phân lập 65, 70-72 và 74 từ phân đoạn LTD6.5 43
Hình 3.8 Sơ đồ phân lập 73 và 75 từ phân đoạn LTD6.8 44
Hình 3.9 Sơ đồ phân lập 69 từ phân đoạn LTD6.9 44


DANH MỤC PHỤ LỤC PHỔ
Phụ lục 1. Phổ 1H NMR của cowanin (69)
Phụ lục 2. Phổ 13C NMR của cowanin (69)
Phụ lục 3. Phổ UV của oblongixanthon D (70)
Phụ lục 4. Phổ HREISMS của oblongixanthon D (70)
Phụ lục 5. Phổ 1H NMR của oblongixanthon D (70)
Phụ lục 6. Phổ 13C NMR của oblongixanthon D (70)
Phụ lục 7. Phổ HSQC của oblongixanthon D (70)
Phụ lục 8. Phổ HMBC của oblongixanthon D (70)
Phụ lục 9. Phổ 1H NMR của oblongixanthon C (65)
Phụ lục 10. Phổ 13C NMR của oblongixanthon C (65)
Phụ lục 11. Phổ HSQC của oblongixanthon C (65)
Phụ lục 12. Phổ HMBC của oblongixanthon C (65)
Phụ lục 13. Phổ UV của oblongixanthon E (71)
Phụ lục 14. Phổ HREISMS của oblongixanthon E (71)
Phụ lục 15. Phổ 1H NMR của oblongixanthon E (71)
Phụ lục 16. Phổ 13C NMR của oblongixanthon E (71)
Phụ lục 17. Phổ HSQC của oblongixanthon E (71)
Phụ lục 18. Phổ HMBC của oblongixanthon E (71)
Phụ lục 19. Phổ 1H NMR của isocowanin (72)
Phụ lục 20. Phổ 13C NMR của isocowanin (72)
Phụ lục 21. Phổ HSQC của isocowanin (72)
Phụ lục 22. Phổ HMBC của isocowanin (72)
Phụ lục 23. Phổ 1H NMR của 6-O-demetyloliverixanthon (73)
Phụ lục 24. Phổ 13C NMR của 6-O-demetyloliverixanthon (73)
Phụ lục 25. Phổ UV của oblongixanthon F (74)
Phụ lục 26. Phổ HREISMS của oblongixanthon F (74)
Phụ lục 27. Phổ 1H NMR của oblongixanthon F (74)
Phụ lục 28. Phổ 13C NMR của oblongixanthon F (74)
Phụ lục 29. Phổ HSQC của oblongixanthon F (74)
Phụ lục 30. Phổ HMBC của oblongixanthon F (74)
Phụ lục 31. Phổ UV của oblongixanthon G (75)
Phụ lục 32. Phổ HREISMS của oblongixanthon G (75)
Phụ lục 33. Phổ 1H NMR của oblongixanthon G (75)
Phụ lục 34. Phổ 13C NMR của oblongixanthon G (75)
Phụ lục 35. Phổ HSQC của oblongixanthon G (75)
Phụ lục 36. Phổ HMBC của oblongixanthon G (75)



1. MỞ ĐẦU
Việc phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất từ nguồn tự nhiên, đặc biệt từ thảo dược, là giai đoạn đầu tiên quan trọng trong quá trình tìm kiếm hoạt chất để chữa bệnh. Họ Măng cụt (Guttiferae) là một họ thực vật lớn được tìm thấy phổ biến ở các nước miền nhiệt đới, trong đó có Việt Nam. Cây bứa lá tròn dài (Garcinia oblongifolia) là một loài thuộc chi Garcinia, là chi lớn nhất của họ Măng cụt, được sử dụng trong dân gian để trị nhiều loại bệnh [1, 2].
Trong đề tài này chúng tôi phân lập và xác định cấu trúc cá hợp chất tự nhiên có trong cành cây bứa lá tròn dài (G. oblongifolia) nhằm khảo sát thành phần hóa thực vật của cây này và cung cấp mẫu chất cho các nghiên cứu về hoạt tính sinh học sau này.