M DÂU Viec nghiên cu các gôc N-thiocacbonyl cacbohidrat rât dưc quan tâm trong thê k: va qua. Ngay t nam 1903, Schoorl dã nghiên cu s cô dac Dglucozơ và ure trong các diêu kien sinh lý hc. Mac dù dã diêu chê dưc glycozylthioure nhưng ông dã không thành công trong viec phân lap s4n pham tinh khiêt [6, 26]. Mư=i mot nam sau dó, Emil Fischer dã tong hp dưc 2,3,4,6-tetra-Oaxetyl- b-D-glucopyranozyl isothioxianat và chuyen hoá nó thành glycozylthiocacbamat và thioure. Dây là mot linh vc rât da d1ng trong hoá hc cacbohidrat do s phong phú ca các ph4n ng và các chât tham gia ph4n ng. Các hp chât thiocacbonyl rât giông các iso este ca hp chât cacbonyl vì thê chúng rât có ích dôi vi viec nghiên cu câu trúc ho1t dong de liên kêt vi các dư=ng Ncacbonyl amino có ho1t tính sinh hc tôn t1i trong t nhiên. Mot ng d@ng ln trong linh vc nghiên cu các hp chât N-thiocacbonyl cacbohidrat là tong hp trc tiêp các dư=ng thioure - chât trung gian trong tong hp hoá hc các hp chât d6 vòng, m0 rong linh vc sinh hoá trong tong hp các hp chât cacbohidrat bán t nhiên và nhân t1o có cha các chât ph@c v@ nghiên cu sinh hoá cơ b4n và ng d@ng dưc pham trong thc tien [6, 7, 8, 27]. Cùng vi s phát trien ca khoa hc ky thuat nói chung và hoá hc nói riêng, hoá hc vê tong hp các hp chât hCu cơ cung ngày càng phát trien nham t1o ra các hp chât ph@c v@ cho d=i sông dân sinh, dac biet là các hp chât có ho1t tính sinh hc dôi vi cơ the ngư=i và dong vat. Các hp chât này ngày càng tr0 nên có ý nghia quan trng khi nó dưc áp d@ng vào linh vc y hc chCa tr6 các can benh hiem nghèo, nâng cao sc dê kháng cho ngư=i và dong vat. Dac biet là các hp chât cha d6 vòng, nó có sc hâp dan tuyet v=i dôi vi các nhà hoá hc hCu cơ [1, 9, 27] b0i le không nhCng nó có v6 trí dáng ke trong y dưc hc và trong nông nghiep mà các hp chât này còn có nhCng dóng góp tích cc cho viec kích thích s phát trien ca cây trông, c chê s phát trien hoac diet tr cG d1i và sâu benh. Các dan xuât thioure là mot trong nhCng hp chât có ho1t tính sinh hc cao và dưc biêt dên t lâu, nhiêu hp chât có kh4 nang kháng lao, chông nâm rât tôt. [9, 10, 14, 15]. Vi m@c dích nham góp phân vào viec tìm ra dan xuât thioure mi, trong ph1m vi khoá luan này, tôi dã thc hien mot sô nhiem v@ sau: Tong hp mot sô 2-aminobenzothiazol thê bang ph4n ng ca các dan xuât ca anilin tương ng vi amoni thioxianat. Tong hp mot sô dan xuât thioure t 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-H-Dglucopyranozyl isothioxianat và 2-aminobenzothiazol thê. 8 Nghiên cu câu trúc ca các thioure dã tong hp bang các phương pháp vat lý hien d1i như pho hông ngo1i, pho cong hư0ng t h1t nhân (1H-NMR và 13CNMR) và pho khôi lưng phân gi4i cao (HRMS). Tham dò ho1t tính sinh hc ca các thioure dã tong hp vi mot sô chng vi khuan và nâm. MC LC CÁC KÝ HIEU VIÊT TAT 6 M DÂU 7 CHƠNG I. TONG QUAN 9 1.1. TONG QUAN VÊ BENZOTHIAZOL 9 1.1.1. Câu trúc phân t ca benzothiazol 9 1.1.2. Tính chât hóa hc ca 2-aminobenzothiazol .9 1.1.3. Tong hp 2-aminobenzothiazol 11 1.2. TONG QUAN VÊ GLUCOZYL ISOTHIOXIANAT .13 1.2.1. Gii thieu vê glucozyl isothioxianat 13 1.2.2. Tính chât hoá hc ca glucozyl isothioxianat 14 1.2.3. Phương pháp tong hp glucozyl isothioxianat 15 1.3. TONG QUAN VÊ VÊ GLYCOZYL THIOURE 17 1.3.1. Liên kêt ca glycozyl isothioxianat vi amin nucleophin 17 1.3.2. S kêt hp ca glycozyl amino vi isothioxianat 18 1.3.3. S kêt hp ca glycozyl isothioxianat vi glycozyl amin 19 1.3.4. Tong hp glycozyl thioure t glycozyl cacbodiimit 19 1.3.5. S chuyen hoá nhóm chc trong glycozyl thioure 20 1.4. NG DNG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ HC CACBOHYDRRAT 20 1.5. PHÉP PHÂN TÍCH HÔI QUY DA BIÊN. PHƠNG PHÁP HANSCH 23 1.6. CÂU TRÚC VÀ KH# NANG GÂY BENH C%A MOT SÔ VI KHUAN VÀ NÂM MEN .24 1.6.1. Câu trúc ca vi khuan .24 1.6.2. Câu trúc ca nâm men 25 CHƠNG II. TH(C NGHIEM 26 2.1. TONG H)P CÁC 2-AMINOBENZOTHIAZOL THÊ .27 2.2. TONG H)P 2,3,4,6-TETRA-O-AXETYL-"-D-GLUCOPYRANOZYL ISOTHIOXIANAT 29 2.2.1. Tong hp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-#-D-glucopyranozyl bromua 29 2.2.2. Tong hp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-" -D-glucopyranozyl isoxianat .29 2.3. TONG H)P CÁC DAN XUÂT THIOURE 30 5 2.4. TH+ NGHIEM HOT TÍNH SINH HC 32 2.4.1. Chât lieu .32 2.4.2. Phương pháp tiên hành .32 CHƠNG III. KÊT QU# VÀ TH#O LUAN 33 3.1. TONG H)P 2-AMINOBENZOTHIAZOL THÊ 33 3.2. TONG H)P 2,3,4,6-TETRA-O-AXETYL-"-D-GLUCOPYRANOZYL ISOTHIOXIANAT 34 3.2.1. Tong hp 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-# -D-glucopyranozyl bromua .34 3.2.2. Tong hp 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-"-D-glucopyranozyl isothioxianat 34 3.3. TONG H)P CÁC DAN XUÂT THIOURE 36 3.4. HOT TÍNH SINH HC C%A MOT SÔ N-(2,3,4,6- TETRA-O-AXETYL-b- D-GLUCOPYRANOZYL)-N’-(BENZOTHIAZOL-2’-YL) THIOURE 55 3.5. KH#O SÁT CÁC YÊU TÔ ELECTRON VÀ CÂU TRÚC DÊN HOT TÍNH SINH HC C%A MOT SÔ H)P CHÂT AMIN, GLUCOSYLTHIOURE CH A D- VÒNG BENZOTHIAZOL BANG PHƠNG PHÁP HANSCH 56 KÊT LUAN .60 DANH MC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HC C%A TÁC GI# LIÊN QUAN DÊN LUAN VAN .61 TÀI LIEU THAM KH#O .62 PH LC 65 [charge=1500]http://up.4share.vn/f/2918101d1f1a1111/luan van hai.in 22.12.09.pdf[/charge]
