Thạc Sĩ Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất Aryltetrazol có hoạt tính sinh học

Đề tài: Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất Aryltetrazol có hoạt tính sinh học


Luận văn dài 86 trang

Chương 1: TỔNG QUAN 8
1.1 TỔNG QUAN VỀ TETRAZOL . 8
1.1.1 CẤU TẠO CỦA TETRAZOL 8
1.1.2 PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP TETRAZOL 8
1.1.2.1 Phản ứng cộng hợp và trao đổi với axit hidroaxit 8
1.1.2.2 Phản ứng của aminoguanidin với axit hidroazit 10
1.1.2.3 Phản ứng của axyl hidrazin và hợp chất điazo 11
1.1.2.4 Phản ứng cua hidazon vơi azit va điazoni . 12
1.1.2.5 Phản ứng của hợp chất cacbonyl và nitril với hidroazit . 12
1.1.2.6 Tổng hợp các tetrazol thế 14
1.1.3 PHỔ CỦA TETRAZOL . 15
1.1.3.1 Phổ hồng ngoại . 15
1.1.3.2 Phổ tử ngoại . 15
1.1.3.3 Phổ cộng hưởng từ proton 1H – NMR . 16
1.1.3.4 Phổ cộng hưởng từ 13C – NMR. 17
1.1.3.5 Phổ khối lượng. 18
1.2 TỔNG QUAN VỀ AZO . 18
1.2.1 Tổng hợp các hợp chất điazo thơm . 19
1.2.2 Phản ứng ghép của muối điazoni 21
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM 24
2.1 TÔNG HƠP CÁC AMINOAZOAREN . 24
2.1.1 Tổng hợp 4-[(4’-nitrophenyl)diazenyl]anilin (A1) . 25
2.1.2 Tổng hợp 4-[(3’-nitropheyl)diazenyl]anilin(A2) 25
2.1.3 Tổng hợp 1-amino-4-[(4’-metylphenyl) diazenyl]naphtalen (A3) 25
2.1.4 Tổng hợp 2-amino-1-[(4’-metylphenyl)diazenyl]naphtalen (A4) . 26
2.1.5 Tổng hợp 4-(napht-2’-yldiazenyl)anilin (A5) 26
2.1.6 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen(A6) . 26
2.1.7 Tổng hợp 2-amino- 1-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen (A7) . 27
2.1.8 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A8) 27
2.1.9 Tổng hợp 2-amino-1-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A9) 27
2.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL . 28
2.2.1 Tổng hợp 1-phenyltetrazol (T1) . 28
2.2.2 Tổng hợp 1-(m-nitrophenyl)tetrazol (T2) 28
2.2.3 Tổng hợp 1-(p-nitrophenyl)tetrazol (T3) 29
2.2.4 Tổng hợp 1-(o-cacboxylphenyl)tetrazol (T4) . 29
2.2.5 Tổng hợp 1-(p-metyllphenyl)tetrazol (T5) . 29
2.2.6 Tổng hợp 1-(p-clophenyl)tetrazol (T6) 30
2.2.7 Tổng hợp 1-(2’-piridin)tetrazol (T7) 30
2.2.8 Tổng hợp 1-(4’-biphenyl)tetrazol (T8) . 30
2.2.9 Tổng hợp 1-(napht-2-yl)tetrazol (T9) . 31
2.2.10 Tổng hợp 1-[4’-(phenyldiazenyl)phenyl]tetrazol (T10) 31
2.2.11 Tổng hợp 1-{1’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-2’-yl}tetrazol
(T11) . 31
2.2.12 Tổng hợp 1-{4’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-1’-yl}tetrazol
(T12) . 32
2.2.13 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)phenyl]tetrazol (T13) 32
2.2.14 Tổng hợp 1-[4’-[(napht-1’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T14) 32
2.2.15 Tổng hợp 1-[1’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-2’-yl]tetrazol (T15) . 33
2.2.16 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T16) . 33
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 34
3.1 TỔNG HỢP CÁC AROAMINOAREN 34
3.1.1 Phổ hồng ngoại (IR) của các aminoazoaren 36
3.1.2 Phổ tử ngoại (UV) của các aminoazoaren 37
3.1.3 Phổ khối (MS) của một số aminoazoaren 41
3.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL . 45
3.2.1. Phổ hồng ngoại (IR) của các dẫn xuất 1-arytetrazol . 50
3.3.2 Phổ tử ngoại (UV) 54
3.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 57
3.3.3.1 Phổ 1H-NMR . 57
3.3.3.2 Phổ 13C-NMR 63
3.3.3.3 Phổ 2D - NMR 67
3.3.4 Phổ khối lượng . 71
3.3 THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC 77