Thạc Sĩ Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây dấu dầu lá nhãn (Tetradium glabrifolium

MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT . vi
DANH MỤC BẢNG . viii
DANH MỤC HÌNH x
MỞ ĐẦU .1
CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN TÀI LIỆU 3
1.1. GIỚI THIỆU VỀ CHI TETRADIUM .3
1.1.1. Đặc điểm thực vật chi Tetradium 3
1.1.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Tetradium .4
1.1.2.1. Các hợp chất alkaloid .7
1.1.2.2. Các hợp chất triterpenoid .10
1.1.2.3. Các hợp chất limonoid .11
1.1.2.4. Các hợp chất flavonoid 13
1.1.2.5. Các hợp chất coumarin 14
1.1.2.6. Các hợp chất benzenoid .15
1.1.2.7. Các hợp chất sterol .16
1.1.2.8. Các hợp chất khác 16
Kết luận .17
1.1.3. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Tetradium .18
1.1.3.1. Tác dụng kháng ung thư .18
1.1.3.2. Tác dụng với hệ tim mạch 19
1.1.3.3. Tác dụng đối với hệ thần kinh .21
1.1.3.4. Tác dụng kháng viêm, giảm đau 21
1.1.3.5. Các tác dụng khác 22
Kết luận .26
1.2. Giới thiệu về cây dấu dầu lá nhẵn 27
1.2.1. Đặc điểm thực vật .27
1.2.2. Công dụng chữa bệnh 27
1.2.3. Tình hình nghiên cứu trên thế giới 28
1.2.4. Tình hình nghiên cứu ở Việt Nam 29
Kết luận .29
CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .30
2.1. Mâu thực vật 30
2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất .30
iii2.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa hoc 31
2.4. Phương pháp xác định hoạt tính sinh học .32
CHƯƠNG 3 THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 39
3.1. Phân lập các hợp chất từ cây dấu dầu lá nhẵn 39
3.1.1. Phân lập các hợp chất từ mẫu lá của cây dấu dầu lá nhẵn 39
3.1.2. Phân lập các hợp chất từ mẫu vỏ thân của cây dấu dầu lá nhẵn .41
3.2. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ cây dấu dầu
lá nhẵn .44
CHƯƠNG 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .50
4.1. Phân lập các hợp chất từ cây dấu dầu lá nhẵn 50
4.2 Xác định cấu trúc các hợp chất .51
4.2.1. Hợp chất TG1 (chất mới): Tetraglabrifolioside 51
4.2.2. Hợp chất TG2: 6-Acetonyl-N-methyldihydrodecarine 58
4.2.3. Hợp chất TG3: 6-Acetonyldihydrochelerythrine .64
4.2.4. Hợp chất TG4: Decarine .66
4.2.5. Hợp chất TG5: Iwamide .68
4.2.6. Hợp chất TG6: Rutaecarpine 72
4.2.7. Hợp chất TG7: 12α-Hydroxyevodol 74
4.2.8. Hợp chất TG8: Rutaevine .79
4.2.9. Hợp chất TG9: Lupeol 83
4.2.10. Hợp chất TG10: Friedelan-3-one 85
4.2.11. Hợp chất TG11: Phellamurin 90
4.2.12. Hợp chất TG12: Epimedoside C .95
4.2.13. Hợp chất TG13: Astragalin 97
4.2.14. Hợp chất TG14: Nicotiflorin 98
4.2.15. Hợp chất TG15: Trifoline .104
4.2.16. Hợp chất TG16: Quercetin .105
4.2.17. Hợp chất TG17: α-Tocopherol .106
4.2.18. Hợp chất TG18: (2E,4E) N-Isobutyltetradeca-2,4-dienamide 110
4.2.19. Hợp chất TG19: (2E,4E)-N-Isobutyldeca-2,4-dienamide 115
4.2.20. Hợp chất TG20: (2E,4E,8E)-N-Isobutyltetradeca-2,4,8-trienamide 117
4.2.21. Hợp chất TG21: Syringin .119
4.2.22. Hợp chất TG22: Saikolignannisode A 120
4.2.23. Hợp chất TG23: Picraquassioside D 122
iv4.2.24. Hợp chất TG24: Stigmatsterol 123
4.2.25. Hợp chất TG25: Daucosterol 125
4.2.26. Hợp chất TG26: 5-Hydroxymethylfurfural 127
Kết luận: 128
4.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học .131
4.3.1. Kết quả kiểm tra hoạt tính gây độc tế bào in vitro 131
4.3.2. Kết quả kiểm tra hoạt tính kháng lao 132
4.3.3. Kết quả kiểm tra hoạt tính chống oxi hóa .133
4.3.4. Kết quả kiểm tra hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .134
Kết luận: 135
KẾT LUẬN .137
KIẾN NGHỊ 138
CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 139
TÀI LIỆU THAM KHẢO .140
PHỤ LỤC I
Phụ lục 1. Phổ khối lượng phân giải cao và phổ NMR của TG3. II
Phụ lục 2. Phổ NMR của TG4 .V
Phụ lục 3. Phổ khối lượng phân giải cao và phổ NMR của TG6. .VIII
Phụ lục. Phổ NMR của TG9 .XII
Phụ lục 5. Phổ NMR của TG12 XV
Phụ lục 6. Phổ khối lượng và phổ NMR của TG13 XVIII
Phụ lục 7. Phổ khối lượng và phổ NMR của TG15 . XXII
Phụ lục 8. Phổ NMR của TG16 XXVI
Phụ lục 9. Phổ khối lượng phân giải cao và phổ NMR của TG19. XXVII
Phụ lục 10. Phổ khối lượng phân giải cao và phổ NMR của TG20. ***I
Phụ lục 11. Phổ khối lượng phân giải cao và phổ NMR của TG21. .***IV
Phụ lục 12. Phổ NMR của TG22 . ***VII
Phụ lục 13. Phổ NMR của TG23 .XLI
Phụ lục 14. Phổ khối lượng và phổ NMR của TG24 XLIV
Phụ lục 15. Phổ khối lượng phân giải cao và phổ NMR của TG25. XLVI
Phụ lục 16. Phổ khối lượng phân giải cao và phổ NMR của TG26. XLIX
Phụ lục 17. Kết quả xác định hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định . LII