Thạc Sĩ Nghiên cứu thành phần hoá học cây Na leo (Kadsura heteroclita) họ Schisandraceae ở Vĩnh Phúc

LUẬN VĂN THẠC SỸ HÓA HỌC
NĂM 2012
MỤC LỤC
Trang
Lời cam đoan
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục chữ viết tắt dùng trong luận văn
Danh mục các hình, bảng và sơ đồ
Mở đầu

Chương 1 TỔNG QUAN
1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura 3
1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi Kadsura 5
1.2.1. Các hợp chất Các Sesquitecpenoit 5
1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan 6
1.2.2.1. Các hợp chất lanostan đóng vòng ở vị trí C3 6
1.2.2.2. Các hợp chất lanostan mở vòng ở vị trí C3 (seco) 9
1.2.2.3. Các hợp chất lanostan mở vòng ở vị trí C3 (seco), vị trí C-19 là CH2.10
1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone 11
1.2.4. Các hợp chất lignan 15
1.2.4.1. Hợp chất lignan 15
1.2.4.2. Các hợp chất cyclolignan 17
1.2.4.3. Các hợp chất oxocyclolignan 25
1.3. Hoạt tính sinh học của các tritecpenoit và lignan 27
1.3.1. Hoạt tính tritecpenoit 27
1.3.2. Hoạt tính của các hợp chất lignan 31
1.4. Tình hình nghiên cứu và sử dụng các thực vật Kadsura 37
1.4.1. Những nghiên cứu về cây Kadsura heteroclita trong nước.37
1.4.2. Cây Kadsura heterclita (Na leo, Nắm cơm, Hải phong đằng).37
1.4.2.1. Đặc điểm thực vật học, phân bố. 37
1.4.2.2. Đặc điểm sinh thái. 38
1.4.3. Những ứng dụng của cây Kadsura heteroclita trong y học cổ truyền Việt Nam.38

Chương 2. PHẦN THỰC NGHIỆM 39
2.1. Đối tượng nghiên cứu 39
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 39
2.1.2. Thử tính chống oxi hoá 40
2.1.3. Phương pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết 40
2.1.4. Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học các chất 41
2.2. Dụng cụ hóa chất và thiết bị nghiên cứu 41
2.2.1. Dụng cụ, hoá chất 41
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 42
2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Na leo (Kadsura heteroclita) 42
2.3.1. Thu nhận các dịch chiết 42
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 44
2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol 44
2.3.2.2. Phát hiện các ancaloid 44
2.3.2.3. Phát hiện các flavonoid 45
2.3.2.4. Phát hiện các cumarin 45
2.3.2.5. Định tính các glucosid tim 45
2.3.2.6. Định tính các saponin 46
2.3.3. Thử hoạt tính chống oxi hoá 47
2.4. Phân lập và tinh chế các chất 47
2.4.1. Cặn dịch chiết n – hexan 47
2.4.1.1.  - Sitosterol (KhH) 47
2.4.1.2. Axit kadsuric 24 (Z)-3,4-seco-lanosta-
4(28),9(11),24-triene-3,26-dioic axit (KhH1)48
2.4.1.3. Hợp chất Heteroclitalignan D (KhH.2). 49
2.4.1.4. (Kí hiệu phổ: KhH.3)(KhH24) 50
2.4.1.5. (KhH6) (Kí hiệu phổ: KhH.4) 50
2.4.1.6. 3-O-β-sitosterol-glucopyranosid (KhH.5) 50
2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat 51
2.4.2.1. Dihydroguaiaretic axit (4,4’-dihydroxy-3,3’-
dimethoxy lignan) (KhE.3)51
2.4.2.2. 3-O-β-sitosterol-glucopyranosid (KhE.1) 52
2.4.2.3. Triglycerit (Kí hiệu phổ : KhE.4) 52
2.4.2.4. Kadsuralignan B (KhE.5) 53
Chương 3. THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 54
3.1. Phát hiện các nhóm chất và thử hoạt tính sinh học dịch
chiết của cây Na leo (Kadsura heteroclita)54
3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết 54
3.2.1. Các hợp chất steroit 55
3.2.1.1. Hợp chất KhH : -Sitosterol hay stigmast-5-en-
24R-3-ol55
3.2.1.2. -Sitosterol glucosid KhH.5 (II) (-sitosterol-3-O-
-D-glucopyranosyl)55
3.2.2. Hợp chất mạch dài: Triglycerit (KhE.4) 58
3.2.3. Hợp chất tritecpenoit khung lanostane: Axit Kadsuric 59
3.2.4. Các hợp chất lignan 69
3.2.4.1. Dihydroguaiaretic axit (4,4’-dihydroxy-3,3’-dimethoxy lignan) (KhE.3)69
3.2.4.2. Các hợp chất C18 dibenzocyclooctadiene lignan 79
3.2.4.2.1. Heteroclitalignan D (KhH.2) 79
3.2.4.2.2. Kadsuralignan B (KhE.5) 89
Kết luận 92
Danh mục các công trình đã công bố có liên quan đến luận văn 93
Tài liệu tham khảo 94
Phụ lục 100


MỞ ĐẦU
Các hợp chất thiên nhiên được phân lập từ cơ thể sống của sinh vật, từ
bậc thấp đến bậc cao, ở trên cạn hay dưới nước luôn luôn thể hiện nhiều hoạt
tính sinh học rất phong phú: kháng khuẩn, kháng nấm, kháng sinh, chữa các
bệnh tim mạch, chống sốt rét, chống ung thư, kìm hãm HIV, có tác dụng
chống oxy hoá.v.v.v . Những kết quả nghiên cứu khoa học trong nhiều năm
qua đã cho thấy các hợp chất thiên nhiên vẫn được coi là nguồn cấu trúc mới
để tạo ra các dược phẩm mới. Đặc biệt rõ ràng nhất là trong lĩnh vực thuốc
chống ung thư có tới 60%, trong bệnh truyền nhiễm là 70% có nguồn gốc từ
tự nhiên.
Ý nghĩa to lớn của những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học là
ở chỗ chúng không chỉ được sử dụng trực tiếp làm thuốc chữa bệnh, mà quan
trọng hơn là có thể là những chất mẫu, chất dẫn đường để phát triển các thuốc
mới hay là các chất dò sinh hoá để làm sáng tỏ các nguyên lý của dược lý học
con người.
Việt nam là nước có tiềm năng lớn về nguồn thực vật được sử dụng
làm thuốc nhưng phần lớn chỉ được lưu truyền theo kinh nghiệm dân gian
trong phạm vi cộng đồng. Trong khi đó nhu cầu sử dụng những loài thảo dược
theo cách cổ truyền hay các hợp chất nguồn gốc thiên nhiên ở nước ta cũng
như trên thế giới hiện nay đang được quan tâm. Có nhiều loài thực vật ở Việt
Nam được sử dụng làm thuốc theo thói quen và kinh nghiệm có tác dụng rất
tốt, tuy nhiên bản chất hoá học các hợp chất có trong những cây này còn chưa
được nghiên cứu sâu. Việc sử dụng nguồn cây thuốc dân gian của đồng bào
các dân tộc là kho tàng quí đầy tiềm năng để khám phá nhiều loại thuốc mới
với hiệu lực cao trong phòng và chữa bệnh góp phần nâng cao bảo vệ sức
khoẻ con người là hướng đi đúng đắn và phát triển bền vững.
Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của
cây thuốc dân gian, đề tài: “Nghiên cứu thành phần hoá học cây Na leo
(Kadsura heteroclita) họ Schisandraceae ở Vĩnh Phúc” là nội dung chính
của luận văn.