Thạc Sĩ Nghiên cứu hóa học và nhận dạng m ột số nhóm chất có trong cây đỏ ngọn (Cratoxylum prunifolium )

MỞ ĐẦU


Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới, gió mùa, mưa thuận gió hoà nên hệ thực vật rất phong phú, đa dạng. Đó là nguồn tài nguyên sinh học quý giá thuộc loại có thể tái tạo được. Ngay từ xa xưa cha ông ta đã biết khai thác nguồn tài nguyên quý báu này để làm đồ ăn, thực phẩm, thuốc chữa bệnh, vật liệu xây dựng và nhiên liệu phục vụ cuộc sống.
Trong thế giới thực vật ấy có những loài cung cấp thức ăn cho chúng ta, có những loài cung cấp vật liệu, có loài cung cấp hương thơm, quả ngọt, có nhiều loài được dùng để làm thuốc chữa bệnh, thuốc trừ sâu, cung cấp nguyên liệu cho các ngành công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm và dược phẩm.
Việt nam có một vị trí thuận lợi về thiên nhiên như vậy nên nền Y học dân tộc cổ truyền phát triển từ lâu đời, chiếm vị trí đặc biệt trong việc bảo vệ sức khoẻ nhân dân trong suốt hàng ngàn năm đấu tranh dựng nước và giữ nước. Tiếp thu truyền thống quý báu của các thế hệ cha ông, ngày nay Đảng và Nhà nước ta đã xây dựng nhiều chính sách, nhiều hình thức động viên nhằm kế thừa và phát huy tốt nguồn tài nguyên quý báu có thể tái tạo được phục vụ con người có hiệu quả nhất.
Nhiều cây cỏ đã được trồng để dùng làm thuốc, nhiều loài dùng làm nguyên liệu cung cấp tinh dầu cho công nghiệp dược phẩm và mỹ phẩm như bạc hà, thanh hao hoa vàng, hoa hồ i , có loại được dùng làm thực phẩm chức năng đồ uống như các loại trà, các loại sâm v.v . Trong số đó có cây đỏ ngọn (Cratoxylum prunifolium) thuộc loại cây mọc hoang dại và phổ biến khắp các vùng trên lãnh thổ nước ta. Đặc biệt cây đỏ ngọn có nhiều ở các tỉnh miền núi phía Bắc, Tây Nguyên và Nam Bộ.


Cây đỏ ngọn đã và đang được dùng để làm thuốc và làm nước uống trong phạm vi dân gian một cách khá phổ biến ở các nước châu Á, ở Việt Nam đặc biệt vùng đồng bào dân tộc miền núi phía Bắc nước ta. Gần đây người ta phát hiện d ịch chiết của lá cây đỏ ngọn có tác dụng chữa bệnh gan, có tác dụng tốt với hệ thần kinh và tác dụng của nó không thua kém gì các thuốc nhập ngoại.
Cây đỏ ngọn được dùng trong dân gian đã có từ lâu, nghiên cứu hoá thực vật cây đỏ ngọn thì mới chỉ được các nhà khoa học chú ý đến trong một số năm gần đây, để góp phần làm rõ thêm thành phần hoá thực vật của cây đỏ ngọn tạo thuận lợi cho việc dùng, sử dụng cây thuốc này làm dược liệu và nguyên liệu cho các mục đích khác, chúng tôi chọn đề tài: “Nghiên cứu hóa học và nhận dạng m ột số nhóm chất có trong cây đỏ ngọn (Cratoxylum prunifolium ). Đối tượng nghiên cứu là cây đỏ ngọn mọc hoang, thu hái vào tháng 11 năm 2007 tại xã Thịnh Đức thành phố Thái Nguyên .




MỤC LỤC




MỞ ĐẦU 1

Chương 1. TỔNG QUAN . 3

1.1. Mô tả thực vật 3

1.2. Một số công dụng của chi Cratoxylum . 4

1.3. Tình hình nghiên cứu hóa học thực vật chi Cratoxylum 7

1.3.1. Các hợp chất có khung triterpen . 7

1.3.2. Các chất axit hữu cơ 8

1.3.3. Các chất có khung xanthone . 9

1.3.4. Một số đại diện của khung anthraquinon 15

1.3.5. Một số đại diện của khung flavonoit . 16

1.4. Những nghiên cứu hoá thực vật loài Cratoxylum prunifolium. 17

Chương 2. PHẦN THỰC NGHIỆM 19

2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 19

2.1.1. Thu mẫu cây, xá c định tên kh oa học và phương pháp xử

lý mẫu 19

2.1.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết 19

2.1.3. Phương pháp khảo sá t và xác đ ịnh cấu trúc h oá học cá c

hợp chất . 20

2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu . 20

2.2.1. Dụng cụ và hoá chất 20

2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 21

2.3. Các dịch chiết từ cây đỏ ngọn (Cratoxylum prunifolium Kurtz) 21

2.3.1. Các dịch chiết 21

2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 23

2.3.3. Thử hoạt tính sinh học 23


2.4. Chiết suất, phân lập và tinh chế các chất từ cây đỏ ngọn . 25

2.4.1. Dịch chiết clorofom 26

2.4.1.1. Taraxeron (Friendoolean - 14- en-3-on) (ĐC1) . 26

2.4.1.2. Stigmast- 5,22- đien-24R-3β-ol 27

2.4.1.3. β- Sitosterol . 27

2.4.2. Dịch chiết trong etylaxetat (ĐE) . 28

Chương 3. THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 29

3.1. Nguyên tắc chung . 29

3.2. Phân tích định tính và phát hiện các nhóm chất 30

3.3. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác

nhau của cây đỏ ngọn 30

3.3.1. Taraxeron ( hay Frendoolean -14-en-3-on) (ĐC-1) 30

3.3.2. Stingmast -5,22-dien-24R-3β-ol (ĐC-2) 38

3.3.3. β-sitosterol (ĐC-3) . 44

3.3.4. Axit gallic (ĐE-1) 50

3.4. Thử hoạt tính sinh học 56

KẾT LUẬN 57

KIẾN NGHỊ . 57

TÀI LIỆU THAM KHẢO 58


DANH MỤC CÁC BẢNG




Bảng 2.1. Khối lượng chất tổng số được chiết từng phân đoạn lá cây

đỏ ngọn (Cratoxylum prunifolium Kurtz) . 22

Bảng 2.2. Phát hiện các nhóm chất trong cây đỏ ngọn . 23

Bảng 2.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học của dịch chiết thô từ lá cây đỏ

ngọn (Cratoxylum prunifolium) . 25

Bảng 3.1. Phổ 13C-NMR và 1H-NMR của taraxeron (ĐC-1) từ lá đỏ ngọn 33

Bảng 3.2. Phổ 13C-NMR của các chất ĐC-2 và stingmasterol [16] . 39

Bảng 3.3. Phổ 13C-NMR của các chất ĐC-3 và β-sitosterol [16] 45

Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR của ĐE-1 và số liệu phổ NMR trong phần

mềm ACD/NMR của axit gallic 50


DANH MỤC CÁC HÌNH


Hình 1.1. Ảnh cây đỏ ngọn (Cratoxylum Prunifolium Kurt, Hypericaceae) . 4

Hình 2.1. Ảnh được gây ức chế xung quanh giếng thạch 24

Hình 3.1 . 34

Hình 3.2 . 35

Hình 3.3 . 36

Hình 3.4 . 37

Hình 3.5 . 40

Hình 3.6 . 41

Hình 3.7 . 42

Hình 3.8 . 43

Hình 3.9 . 46

Hình 3.10 . 47

Hình 3.11 . 48

Hình 3.12 . 49

Hình 3.13 . 52

Hình 3.14 . 53

Hình 3.15. Phổ 1H-NMR của chất axit gallic . 54

Hình 3.16. Phổ 13C-NMR của chất axit gallic . 55


DANH MỤC CÁC S Ơ ĐỒ


Sơ đồ 2.1. Quy trình ngâm chiết 22