Tài liệu Lý thuyết và tuyển chọn bài tập hay hóa học hữu cơ 11

HOÁ HỌC HỮU CƠ 11
THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ VÀ CÔNG THỨC PHÂN TỬ

I. Khái niệm về hóa học hữu cơ và hợp chất hữu cơ


Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất của cacbon, trừ cacbon oxit, cacbon đioxit và các muối cacbonat Những hợp chất hữu cơ được nghiên cứu trong hóa học hữu cơ được gọi là hợp chất hữu cơ.

II. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ

Mặc dù không có danh giới thật rõ rệt giữa chất hữu cơ và chất vô cơ, các hợp chất hữu cơ có một số đặc điểm chung sau đây:

1. Trong thành phần hợp chất hữu cơ có thể gặp hầu hết các nguyên tố trong hệ thống tuần hoàn, song số lượng các nguyên tố thường xuyên tạo nên chất hữu cơ thường không nhiều: nhất thiết phải có , thường là , hay gặp , sau đó đến halogen, vv.
2. Liên kết hóa học chủ yếu trong trường hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
3. Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy hơn hợp chất vô cơ.
4. Các phản ứng của hợp chất hữu cơ thường chậm và không hoàn toàn theo một hướng nhất định.

III. Phân loại hợp chất hữu cơ và tính chất của một số chất tiêu biểu

1. Phân loại hợp chất hữu cơ

Có hai loại lớn: Hiđrocacbon (chỉ cấu tạo bởi hai nguyên tố và ) và dẫn xuất của hiđrocacbon hay là hợp chất hữu cơ có nhóm chức (trong phân tử của chúng ngoài và còn có các nguyên tố khác như O,N,S vv)
Hiđrocacbon lại được chia thành 3 loại: hiđrocacbon no, trong phân tử chỉ có liên kết đơn, thí dụ ; hiđrocacbon không no, trong phân tử có liên kết bội, thí dụ: ; hiđrocacbon thơm trong phân tử có vòng benzen, đơn giản nhất là
Các hợp chất có nhóm chức cũng gồm nhiều loại: là dẫn xuất halogen (có nguyên tử halogen liên kết với gốc hiđrocacbon) ,Là axit hữu cơ (có nhóm liên kết với gốc hiđrocacbon, vv được gọi là những nhóm chức.

2.Thành phân nguyên tử và công thức phân tử
Thành phàn nguyên tố của hợp chất hữu cơ được biểu diễn bằng các công thức khác nhau:
Công thức tổng quát cho biết thành phần định tính các nguyên tố.
Thí dụ: (x, y, z là những số nguyên dương chưa biết) chỉ cho biết trong phân tử có 3 nguyên tố và .
Công thức thực nghiệm cho biết tỉ lệ về số lượng các nguyên tử trong phân tử.
Thí dụ: ( n là số nguyên dương, n >= 1 chưa được xác định cụ thể)
Công thức đơn giản nhất cũng có ý nghĩa tương tự công thức thực nghiệm
Thí dụ: (người ta tạm bỏ n)
Công thức phân tử cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử, tức là cho biết giá trị của n.
Thí dụ: hay
Để xác định thành phần nguyên tố cần phân tích nguyên tố (định tính và định lượng). Từ thành phần nguyên tố có thể lập các công thức nêu ở trên. Riêng đối với công thức phân tử cần biết thêm khối lượng phân tử hoặc một dữ kiện có liên quan.

IV. Sơ lược về phân tích nguyên tố:

1. Phân tích định tính:

Người ta chuyển các nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản và quen thuộc, rồi nhận ra các sản phẩm đó dựa vào tính chất đặc trưng của chúng.
Thí dụ: Để tìm cacbon người ta đốt chất hữu cơ để chuyển thành rồi nhận biết bằng nước vôi trong; để tìm nitơ trong một số chất hữu cơ, người ta đun chất hữu cơ với để tạo ra , rồi nhận biết sản phẩm đó bằng giấy quỳ.

2. Phân tích định lượng:

Sau khi chuyển các nguyên tố trong chất hữu cơ thành những chất vô cơ đơn giản () người ta định lượng các sản phẩm đó bằng các phương pháp khối lượng hoặc thể tích.
Thí dụ: Để định lượng và có thể nung chất hữu cơ vói CuO, khí và H2O sinh ra được hấp thụ lần lượt bằng và đặc, đem cân sẽ biết khối lượng các sản phẩm đó; khi định lượng nitơ người ta đo thể tích khí nitơ sinh ra.

V. Xác định khối lượng phân tử

Khối lượng phân tử M thường được xác định theo biểu thức về quan hệ giữa M và tỉ khơi hơi d của chất hữu cơ so với một khí quen thuộc nào đó như không khí, hiđro (định luật Avogađro)
Thí dụ:
là tỉ khối hơi so với không khí hiđro.

VI. Lập công thức phân tử

Đặt công thức của hợp chất là .rồi xác định x, y, z và v theo một trong hai phương pháp phổ biến sau đây:

1. Dựa vào thành phần % các nguyên tố:

Vì khối lượng mỗi nguyên tố trong phân tử tỉ lệ với thành phần % nên ta có:

Từ đó ta có:





Thí dụ: Khi đốt cháy hoàn toàn hợp chất A, sinh ra và . Trong một thí nghiệm khác, một khối lượng chất A như trên cho (đo ở đktc).
Tỉ khối hơi của A đối với không khí là 2,05. Lập công thức phân tử chất A.
Giải:
Áp dụng các biểu thức đã học, ta tính được thành phần % các nguyên tố và M:











Sau đó ta tính x, y, z và v theo cách nêu ở trên:



Tương tự như vậy ta được:

vậy công thức phân tử của A là

2. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy:

Theo sơ đồ:


ta có thể viết:



a là khối lượng chất hữu cơ bị đốt cháy







z được suy ra từ x, y, v và M.
Áp dụng cách tính này vào thí dụ nêu ở trên ta sẽ được cùng một kết quả.





trong đó do đó

Để tính z ta viết: hay là vậy z=1

Công thức phân tử của A là
HIDROCACBON NO
A. AN KAN
I. Đồng đẳng, đồng phân,danh pháp
1. Đồng đẳng
Ankan: metan (), etan (), propan (), các butan (),các pentan (), .có công thức chung là . Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của metan.
2. Đồng phân
a) Đồng phân mạch cacbon
Ở dãy đồng đẳng của metan, từ thành viên thứ tư trở đi, mỗi thành viên đều gồm nhiều đồng phân.
Thí dụ : Ứng với công thức phân tử (thành viên thứ tư của dãy đồng đẳng) có 2 đồng phân cấu tạo :



Ứng với công thức phân tử (thành viên thứ năm của dãy đồng đẳng) có 3 đồng phân cấu tạo :





Nhận xét : Ankan từ trở đi có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon.
b) Bậc của cacbon
(ankan không phân nhánh)

(ankan phân nhánh)
Bậc của một nguyên tử C ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.
Ankan mà phân tử chỉ chứa C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc IV) là ankan không phân nhánh.
Ankan mà phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh.
Số lượng đồng phân cấu tạo tăng rất nhanh theo số nguyên tử C trong phân tử
[TABLE]
[TR]
[TD]n
[/TD]
[TD]4
[/TD]
[TD]5
[/TD]
[TD]6
[/TD]
[TD]7
[/TD]
[TD]8
[/TD]
[TD]9
[/TD]
[TD]10
[/TD]
[TD]15
[/TD]
[TD]20
[/TD]
[TD]30
[/TD]
[/TR]
[TR]
[TD]Số đồng phân
[/TD]
[TD]2
[/TD]
[TD]3
[/TD]
[TD]5
[/TD]
[TD]9
[/TD]
[TD]18
[/TD]
[TD]35
[/TD]
[TD]75
[/TD]
[TD]4347
[/TD]
[TD]366319
[/TD]
[TD]
[/TD]
[/TR]
[/TABLE]
Nếu kể cả đồng phân lập thể ( đồng phân quang học) thì số lượng đồng phân còn lớn hơn nhiều. Để viết đúng và đủ các đồng phân cấu tạo của một ankan có dưới 10 nguyên tử C trong phân tử, ta có thể tự làm được. Còn để tính ra số lượng đồng phân cấu tạo của một ankan chứa nhiều nguyên tử C hơn, chắc chắn cần phải có sự trợ giúp của máy tính.
II. Danh pháp
1. Ankan không phân nhánh (trước đây ankan không phân nhánh từ trở lên thường thêm chữ n.)
Nhóm nguyên tử còn lại sau khí lấy bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan có công thức đuợc gọi là nhóm ankyl. Tên của nhóm ankyl không phân nhánh lấy từ tên của ankan tuơng tứng đổi đuôi an thành yl.
2. Ankan phân nhánh
Theo IUPAC, tên của ankan phân nhán đuợc gọi theo kiểu tên thay thế :
Số chỉ vị trí - Tên nhánh Tên mạch chính - an

Mạch chính là mạch dài nhất,có nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên tử cacbon thuộc mạch chính bắt đầu từ phía phân nhánh sớm hơn.
Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái. Số chỉ vị trí nhánh nào đặt ngay trước gạch nối với tên nhánh đó.
Thí dụ 1 :
2- Metylpropan
2,2- đimetylpropan
2,3- đimetylpentan

III.TINH CHẤT HOÁ HỌC:
Ở Ankan chỉ có các liên kết C-C và C-H. Đó là liên kết bền vững, vì thế các ankan tương đối trơ về mặt hóa học : Ở nhiệt độ thông thuờng chúng không phản ứng với axit,bazơ và chất oxi hóa mạnh (như ) .Vì thế ankan còn có tên là parafin,nghĩa là ít ái lực hóa học.
Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt,ankan tham gia các phản ứng thế,phản ứng tách và phản ứng ôxi hóa.
1. Phản ứng thế
Khi chiếu ánh sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo: