Thạc Sĩ Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima Bl.) và vỏ cây dứa Delpy (

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ
NĂM– 2010

1 MỞ ĐẦU 1
2 TỔNG QUAN 2

2.1 Chi Aglaia 2
2.1.1 Đặc điểm thực vật và công dụng 2
2.1.2 Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học 2
2.2 Cây ngâu rất thơm 12
2.2.1 Đặc điểm thực vật 12
2.2.2 Các nghiên cứu hóa học trước đây 13
2.3 Chi Garcinia 13
2.3.1 Đặc điểm thực vật và công dụng 13
2.3.2 Thành phần hóa học 14
2.4 Cây bứa Delpy 20
2.4.1 Đặc điểm thực vật 20
2.4.2 Các nghiên cứu hóa học trước đây 20
3 NGHIÊN CỨU 22
3.1. Khảo sát hóa học cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima Bl.) 22
3.1.1 16β–Hydroxylupeol 3-O-caffeat (98) 23
3.1.2 Dehydrozingeron (99) 28
3.1.3 Curcumin (100) 31
3.2 Khảo sát hóa học cây bứa Delpy (Garcina delpyana Pierre) 34
3.2.1 7-O-Metylgarcinon E (101) 36
3.2.2 Cowaxanthon (102) 38
3.2.3 Mangostenol (103) 40
3.2.4 1,7-Dihydroxyxanthon (104) 42
3.2.5 Oblongixanthonon (105) 44
3.2.6 Fuscaxanthon E (106) 48
3.2.7 p-Hydroxybenzaldehyd (107) 50

3.3 Thực nghiệm 51
3.3.1 Khảo sát cây ngâu rất thơm 51
3.3.1.1 Thu hái mẫu và điều chế cao 51
3.3.1.2 Phân lập chất 51
3.3.2 Khảo sát cây bứa Delpy 53
3.3.2.1 Thu hái mẫu và điều chế cao 53
3.3.2.2 Phân lập chất từ cao eter dầu hỏa 53
3.3.2.3 Phân lập chất từ cao acetat etyl 57
4 KẾT LUẬN 60
5 TÀI LIỆU THAM KHẢO 61
PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC BẢNG


Bảng 3.1 Số liệu phổ 1H NMR, 13C NMR và tương quan HMBC của 98 26
Bảng 3.2 Số liệu phổ 1H NMR, 13C NMR và tương quan HMBC của 99 30
Bảng 3.3 Số liệu phổ 1H NMR, 13C NMR và tương quan HMBC của 100 33
Bảng 3.4 Số liệu phổ 1H và 13C NMR của 7-O-metylgarcinon E (101) 37
Bảng 3.5 Số liệu phổ 1H và 13C NMR của cowaxanthon (102) 39
Bảng 3.6 Số liệu phổ 1H và 13C NMR của mangostenol (103) 41
Bảng 3.7 Số liệu phổ 1H và 13C NMR của 1,7-dihydroxyxanthon (104) 43
Bảng 3.8 Số liệu phổ 1H và 13C NMR của oblongixanthonon (105) 47
Bảng 3.9 Số liệu phổ 1H và 13C NMR của fuscaxanthon E (106) 49
Bảng 3.10 Số liệu phổ 1H và 13C NMR của p-hydroxybenzaldehyd (107) 50
Bảng 3.11 Kết quả SKC cao AcOEt của cây ngâu rất thơm trên silica gel (eter dầu hỏa-AcOEt 0-100%) 52
Bảng 3.12 Kết quả SKC cao eter dầu hỏa của vỏ cây bứa Delpy trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%) 54
Bảng 3.13 Kết quả SKC phân đoạn DelH 4.3 trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100% ) 55
Bảng 3.14 Kết quả SKC cao acetat etyl của vỏ cây bứa Delpy trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%) 57




DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ

Hình 2.1 Hình cây và hoa ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima) 13
Hình 2.2 Hình lá và quả bứa Delpy (Garcinia delpyana) 20
Hình 3.1 Tương quan HMBC và COSY của hợp chất 98 25
Hình 3.2 Tương quan HMBC trong dehydrozingeron (99) 29
Hình 3.3 Tương quan HMBC trong dây nhánh 3-metyl-2-butenyl thứ nhất của hợp chất 105
Hình 3.4 Tương quan HMBC của các dây nhánh với khung xanthon trong 105

Sơ đồ 1 Sơ đồ cô lập 98-100 từ cao acetat etyl của cây ngâu rất thơm 53
Sơ đồ 2 Sơ đồ cô lập 101-103 từ cao eter dầu hỏa vỏ cây bứa Delpy 56
Sơ đồ 3 Sơ đồ cô lập 104 từ cao acetat etyl của vỏ cây bứa Delpy 58
Sơ đồ 4 Sơ đồ cô lập 105-107 từ cao acetat etyl của vỏ cây bứa Delpy 59





1. MỞ ĐẦU

Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới nóng ẩm, là điều kiện thuận lợi cho việc phát triển các loài thực vật. Từ xa xưa, nhân dân ta đã biết sử dụng nhiều loài cây cỏ để làm hương liệu, gia vị thực phẩm và đặc biệt là làm thuốc chữa bệnh.
Việc chiết xuất, cô lập và xác định cấu trúc các hợp chất tự nhiên là giai đoạn đầu tiên trong quá trình tìm kiếm và điều chế ra các loại thuốc từ nguồn tự nhiên nhằm phục vụ sức khỏe của con người
Ngày nay, có rất nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài thực vật trên thế giới cũng như ở Việt Nam, không những tìm hiểu về hóa- thực vật mà còn tìm kiếm những hợp chất có hoạt tính sinh học nhằm phục vụ đời sống con người.
Trong phạm vi đề tài này, chúng tôi khảo sát thành phần hóa học của lá và cành cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima) thuộc họ Xoan (Meliaceae) và thành phần hóa học của vỏ cây bứa Delpy (Garcinia delpyana) thuộc họ Bứa (Guttiferae) với hy vọng đóng góp vào sự hiểu biết về thành phần hóa học của hai loài cây này.