Thạc Sĩ Khảo sát thành phần hóa học cây an điền nhám hedyotis rudis pierre ex pit., họ cà phê (rubiaceae)

Trang phụ bìa 2
Lời cảm ơn 3
Mục lục 4
Danh mục hình ảnh, sơ đồ và bảng biểu . 5
Danh mục kí hiệu và chữ viết tắt 7
Danh mục phụ lục . 9
MỞ ĐẦU 11
Chương 1. TỔNG QUAN 12
1.1. Đặc tính thực vật . 13
1.2. Nghiên cứu về dược tính 14
1.3. Nghiên cứu về hóa học . 14
Chương 2. NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ 26
2.1. Khảo sát nguyên liệu 27
2.2. Điều chế các loại cao 27
2.3. Li trích, cô lập một số hợp chất hữu cơ 29
2.4. Khảo sát cấu trúc hóa học của các hợp chất đã cô lập . 30
2.4.1. Hợp chất RUDI-1 . 30
2.4.2. Hợp chất RUDI-2 . 33
2.4.3. Hợp chất RUDI-3 . 37
2.4.4. Hợp chất RUDI-4. 40
2.4.5. Hợp chất RUDI-5 . 43
2.4.6. Hợp chất RUDI-6 . 50
2.4.7. Hợp chất RUDI-7 . 55
Chương 3. KẾT LUẬN 59
Chương 4. THỰC NGHIỆM . 63
4.1. Hóa chất, thiết bị . 64
4.2. Điều chế các loại cao và cô lập các hợp chất hữu cơ . 65
DANH MỤC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ . 68
TÀI LIỆU THAM KHẢO 69
PHỤ LỤC . 79

HÌNH AÛNH
Hình 1.1. Cây An điền nhám – Hedyotis rudis Pierre ex Pit. . 13
Hình 2.1. Cấu trúc β-sitosterol 4 (RUDI-1) 33
Hình 2.2. Cấu trúc acid 3β-O-acetylbetulinic 123 (RUDI-2) . 36
Hình 2.3. Cấu trúc acid 3β-O-acetylursolic 124 (RUDI-3) 39
Hình 2.4. Cấu trúc acid ursolic 14 (RUDI-4) . 43
Hình 2.5a. Tương quan 2D-NMR trong hợp chất RUDI-5 46
Hình 2.5b. Qui tắc 1,1’-disaccarid (pyridin-d5) 47
Hình 2.5c. Qui tắc 1,1’-disaccarid áp dụng cho Kankanoside A 48
Hình 2.5d. Qui tắc 1,1’-disaccarid áp dụng cho một số seco-iridoid 48
Hình 2.5e. Qui tắc 1,1’-disaccarid
và tương quan NOESY trong hợp chất RUDI-5 . 49
Hình 2.5f. Cấu trúc và danh pháp IUPAC của hợp chất 125 (RUDI-5) 50
Hình 2.6a. Tương quan 2D-NMR trong hợp chất RUDI-6 53
Hình 2.6b. Qui tắc 1,1’-disaccarid
và tương quan NOESY trong hợp chất RUDI-6 . 53
Hình 2.6c. Cấu trúc và danh pháp IUPAC của hợp chất 126 (RUDI-6) 54
Hình 2.7. Cấu trúc và tương quan 2D-NMR trong hợp chất RUDI-7 56
SÔ ÑOÀ
Sơ đồ 2.1. Qui trình điều chế cao và cô lập các hợp chất hữu cơ
từ cây Hedyotis rudis Pierre ex Pit. 28
Hedyotis rudis Pierre ex Pit.
Danh muïc hình aûnh – sô ñoà – baûng bieåu
- 6 -
BAÛNG BIEÅU
Bảng 1.1. Dược tính và ứng dụng của một số cây thuốc thuộc chi Hedyotis 15
Bảng 1.2. Thành phần hóa học có trong các cây Hedyotis đã được công bố 16
Bảng 1.3. Cấu trúc những hợp chất đã cô lập được trong các cây Hedyotis . 19
Bảng 2.1. Số liệu phổ NMR của hợp chất RUDI-1
so sánh với β-sitosterol . 31
Bảng 2.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất RUDI-2
so sánh với acid betulinic 34
Bảng 2.3. Số liệu phổ NMR của hợp chất RUDI-3
so sánh với acid 3β-O-acetylursolic 38
Bảng 2.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất RUDI-4
so sánh với acid ursolic . 41
Bảng 2.5. Số liệu phổ NMR của hợp chất RUDI-5 45
Bảng 2.6. Số liệu phổ NMR của hợp chất RUDI-6 (so sánh với RUDI-5) 52
Bảng 2.7. Số liệu phổ NMR của hợp chất RUDI-7 56
Bảng 3.1. Cấu trúc và tên gọi các hợp chất đã cô lập từ cây Hedyotis rudis 62
Bảng 4.1. Sắc kí cột silica gel trên cao eter dầu hỏa 66
Bảng 4.2. Sắc kí cột silica gel trên cao benzen 66
Bảng 4.3. Sắc kí cột silica gel trên cao etyl acetat . 67