Thạc Sĩ Khảo sát thành phần hóa học cao chloroform của quả dứa dại (Pandanus kaida Kurz)

ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC
Năm - 2012

MỤC LỤC

MỤC LỤC i
DANH SÁCH CÁC CHỮ VIẾT TẮT iii
DANH SÁCH CÁC BẢNG iv
DANH SÁCH CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ v
DANH SÁCH PHỤ LỤC vi
MỞ ĐẦU 1

1. TỔNG QUAN 2
1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY DỨA DẠI 2
1.1.1 Tên gọi 2
1.2.2 Mô tả thực vật 2
1.2.2.1 Đặc điểm chi Pandanus 2
1.2.2.2 Vài nét về loài Dứa kaida 3
1.1.3 Địa lý phân bố 5
1.1.4 Trồng trọt, thu hái và chế biến 5
1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÁC CÂY TRONG CHI PANDANUS
1.2.2 Pandanus amaryllifolius 7
1.2.3 Pandanus odoratissimus 10
1.2.4 Pandanus dubius 11
1.2.5 Pandanus boninensis 11
1.2.6 Pandanus simplex 12
1.2.7 Pandanus kaida Kurz 12
1.3 CÔNG DỤNG VÀ DƯỢC TÍNH 12
1.3.1 Theo kinh nghiệm dân gian 12
1.3.2 Một số bài thuôc có chứa dứa dại 14
1.3.3 Hoạt tính sinh học của một số loài trong chi Pandanus 15
1.3.3.1 Pandanus tectorius 15
1.3.3.2 Pandanus amaryllifolius 15

1.3.3.3 Pandanus odoratissimus 16
1.3.3.4 Pandanus kaida Kurz 16
1.3.4 Một số chế phẩm có thành phần dứa dại trên thị trường 17
2. NGHIÊN CỨU 18
2.1 Giới thiệu chung 18
2.2 Khảo sát cấu trúc hóa học của các hợp chất 18
2.2.1 Hợp chất QD1 18
2.2.2 Hợp chất QD2 21
2.2.3 Hợp chất QD3 23
2.2.4 Hợp chất QD4 26
2.2.5 Hợp chất QD5 30
2.2.6 Hợp chất QD6 33
2.2.7 Hợp chất QD7 37
2.2.8 Hợp chất QD8 41
2.2.9 Hợp chất QD9 45
3. THỰC NGHIỆM 49
3.1 Điều kiện thực nghiệm 49
3.2 Xử lý mẫu 50
3.3 Tiến hành thí nghiệm 50
3.3.1 Ly trích các loại cao 50
3.3.2 Khảo sát trên cao chloroform 51
4. KẾT LUẬN 58
TÀI LIỆU THAM KHẢO 60
PHỤ LỤC 66


DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 1: Tóm tắt hoạt tính sinh học của một số loài trong chi Pandanus. 17
Bảng 2: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD1. . 20
Bảng 3: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD1 và acid vanillic được ghi trong cùng dung môi CD3OD. 20
Bảng 4: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD2 22
Bảng 5: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD2 và metyl caffeat được ghi trong cùng dung môi CD3OD 22
Bảng 6: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD3. . 25
Bảng 7: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD3 với (±)- divanillyltetrahydrofuran được ghi trong cùng dung môi CDCl3. 5
Bảng 8: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD4 28
Bảng 9: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD4 với epi-pinoresinol được ghi trong cùng dung môi CDCl3 29
Bảng 10: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD5 2732
Bảng 11: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD5 với (+)-pinoresinol được ghi trong cùng dung môi CDCl3 32
Bảng 12: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD6 35
Bảng 13: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD6 với (+)-syringaresinol được ghi trong cùng dung môi CDCl3 36
Bảng 14: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD7 39
Bảng 15: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD7 với (+)-medioresinol được ghi trong cùng dung môi CDCl3. 40
Bảng 16: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD8. . 43
Bảng 17: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD8 với (+)-isolaricirecinol được ghi trong cùng dung môi CDCl3. 44
Bảng 18: Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất QD9. . 47
Bảng 19: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR của hợp chất QD9 với (-)-secoisolaricirecinol được ghi trong cùng dung môi CDCl3-CD3OD .48
Bảng 20: Chia các phân đoạn từ cao chloroform ban đầu . 52


DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ

Hình 1: Cây dứa kaida trong tự nhiên . 3
Hình 2: Lá và cụm hoa dứa kaida. 4
Hình 3: Quả và hạt dứa kaida. 4
Hình 4: Sản phẩm có thành phần dứa dại. 17
Hình 5: Tương quan HMBC của hợp chất QD1. 19
Hình 6: Tương quan HMBC của hợp chất QD2. 21
Hình 7: Tương quan HMBC của hợp chất QD3 . 24
Hình 8: Tương quan HMBC của hợp chất QD4. 27
Hình 9: Tương quan HMBC của hợp chất QD5 . 31
Hình 10: Tương quan HMBC của hợp chất QD6. 34
Hình 11: Tương quan HMBC của hợp chất QD7. 38
Hình 12: Tương quan HMBC của hợp chất QD8. 42
Hình 13: Tương quan HMBC của hợp chất QD9. 46
Sơ đồ 1: Quy trình điều chế các loại cao . 51
Sơ đồ 2: Tóm tắt quá trình khảo sát phân đoạn C. . 53
Sơ đồ 3: Tóm tắt quá trình khảo sát phân đoạn D. . 54
Sơ đồ 4: Tóm tắt quá trình khảo sát phân đoạn E 55
Sơ đồ 5: Tóm tắt quá trình khảo sát phân đoạn F . 56
Sơ đồ 6: Tóm tắt quá trình khảo sát phân đoạn G. . 57


DANH MỤC PHỤ LỤC PHỔ

Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR của hợp chất QD1
Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR của hợp chất QD1
Phụ lục 3: Phổ HMBC của hợp chất QD1
Phụ lục 4: Phổ 1H-NMR của hợp chất QD2
Phụ lục 5: Phổ 13C-NMR của hợp chất QD2
Phụ lục 6: Phổ HSQC của hợp chất QD2
Phụ lục 7: Phổ HMBC của hợp chất QD2
Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR của hợp chất QD3
Phụ lục 9: Phổ 13C-NMR của hợp chất QD3
Phụ lục 10:Phổ HSQC của hợp chất QD3
Phụ lục 11:Phổ HMBC của hợp chất QD3
Phụ lục 12:Phổ HR-ESI-MS của hợp chất QD3
Phụ lục 13:Phổ 1H-NMR của hợp chất QD4
Phụ lục 14:Phổ 13C-NMR của hợp chất QD4
Phụ lục 15:Phổ HSQC của hợp chất QD4
Phụ lục 16:Phổ HMBC của hợp chất QD4
Phụ lục 17:Phổ 1H-NMR của hợp chất QD5
Phụ lục 18:Phổ 13C-NMR của hợp chất QD5
Phụ lục 19:Phổ HSQC của hợp chất QD5
Phụ lục 20:Phổ HMBC của hợp chất QD5
Phụ lục 21:Phổ HR-ESI-MS của hợp chất QD5
Phụ lục 22:Phổ 1H-NMR của hợp chất QD6
Phụ lục 23:Phổ 13C-NMR của hợp chất QD6
Phụ lục 24:Phổ DEPT của hợp chất QD6
Phụ lục 25:Phổ HSQC của hợp chất QD6
Phụ lục 26:Phổ HMBC của hợp chất QD6
Phụ lục 27:Phổ HR-ESI-MS của hợp chất QD6
Phụ lục 28:Phổ 1H-NMR của hợp chất QD7

Phụ lục 29:Phổ 13C-NMR của hợp chất QD7
Phụ lục 30:Phổ DEPT của hợp chất QD7
Phụ lục 31:Phổ HSQC của hợp chất QD7
Phụ lục 32:Phổ HMBC của hợp chất QD7
Phụ lục 33:Phổ HR-ESI-MS của hợp chất QD7
Phụ lục 34:Phổ 1H-NMR của hợp chất QD8
Phụ lục 35:Phổ 13C-NMR của hợp chất QD8
Phụ lục 36:Phổ DEPT của hợp chất QD8
Phụ lục 37:Phổ HSQC của hợp chất QD8
Phụ lục 38:Phổ HMBC của hợp chấtQD8
Phụ lục 39:Phổ 1H-NMR của hợp chất QD9
Phụ lục 40:Phổ 13C-NMR của hợp chất QD9
Phụ lục 41:Phổ DEPT của hợp chất QD9
Phụ lục 42:Phổ HSQC của hợp chất QD9
Phụ lục 43:Phổ HMBC của hợp chất QD9
Phụ lục 44:Phổ HR-ESI-MS của hợp chất QD9



MỞ ĐẦU

Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới nóng ẩm, có mưa nhiều, là điều kiện thuận lợi cho sự phát triển đa dạng các loài thực vật, vốn là nguồn cung cấp phong phú các hợp chất tự nhiên. Các hợp chất tự nhiên đã và đang có những đóng góp quan trọng trong cuộc sống, nhất là dùng để làm thuốc trị bệnh. Việc chiết xuất, cô lập và xác định cấu trúc các hợp chất tự nhiên là giai đoạn đầu tiên trong quá trình tìm kiếm và điều chế ra các loại thuốc có nguồn gốc tự nhiên nhằm phục vụ sức khỏe con người.

Dứa dại là một dược liệu quý giá với nhiều công dụng không những trong việc chế biến món ăn, làm cảnh và nguyên liệu làm các sản phẩm thủ công; mà còn được dùng trong các bài thuốc dân gian với mục đích bảo vệ gan, lợi tiểu, trị phù thũng. Cây dứa dại là loại mọc hoang, khá phổ biến ở nước ta nhất là các vùng ven bờ biển, rất dễ thu hái và chế biến, tuy nhiên chưa có nhiều tài liệu đề cập đến, nhất là về thành phần hóa học cũng như tác dụng dược lý nên việc sử dụng loại cây này còn hạn chế và chủ yếu dựa vào kinh nghiệm dân gian.

Trong luận văn này, chúng tôi tiến hành thực hiện đề tài “Khảo sát thành phần hóa học cao chloroform của quả dứa dại (Pandanus kaida Kurz)” với mong muốn đóng góp thông tin khoa học về thành phần hóa học của loài cây này, cung cấp mẫu chất cho việc điều chế các dẫn xuất và thử nghiệm hoạt tính sinh học sau này.