Báo Cáo KHảO SáT PHảN ứNG C-AxETIL HóA MộT Số ARIL METIL ETE TRONG ĐIềU KIệN HóA HọC XANH

KHảO SáT PHảN ứNG C-AxETIL HóA MộT Số
ARIL METIL ETE TRONG ĐIềU KIệN HóA HọC XANH


SUMMARY
Alkyl aryl ketone is an important intermediate in the synthesis of biologically active
molecules. It is usually synthesized by Friedel-Crafts acylation of aromatic compound in the
presence of excess Lewis acid, AlCl3. In this study, copper triflate Cu(OTf)2 was used as a new
generation Lewis acid catalyst in Friedel-Crafts acylation. The reaction was taken place under
microwave irradiation on anisole and veratrole. Copper triflate is safe-to-handle, recoverable
and reusable.

I - GIớI THIệU
Ng
y nay, nhóm hợp chất axetophenon
mang nhóm thế metoxi đ ợc sử dụng rất nhiều
v
đa dạng. Nó đ ợc xem l
trung gian quan
trọng để điều chế một số d ợc phẩm, h ơng
liệu, phẩm nhuộm, chất kháng oxit hóa, chất ổn
định, chất diệt nấm, diệt côn trùng, . [1 - 4].
Cho đến nay hầu hết những hợp chất n
y
đ ợc điều chế bằng phản ứng axil hóa Friedel-
Crafts, cụ thể l
C-axetil hóa. Tuy nhiên, các
axit Lewis (chủ yếu l
AlCl3) xúc tác cho phản
ứng đP ảnh h ởng nghiêm trọng đến môi tr ờng
vì l ợng sử dụng d - không thu hồi đ ợc sau
phản ứng, thời gian phản ứng rất d
i v
bản thân
xúc tác n
y độc hại cho sức khoẻ [5, 6].
Trong nỗ lực tìm kiếm xúc tác thay thế, gần
đây các nh
khoa học đP tìm ra xúc tác triflat
cho các phản ứng thế thân điện tử h ơng
ph ơng. Với l ợng rất nhỏ th ờng khoảng
5%
mol (tính theo chất nền), triflat dùng đ ợc cả
trong môi tr ờng n ớc v
hữu cơ, thu hồi dễ
d
ng, tái sử dụng m
hoạt tính không giảm, sản
phẩm có độ chọn lọc cao. Rõ r
ng triflat l
một
xúc tác “xanh” [7, 8].
Triflat đồng Cu(OTf)2 [9] đ ợc sử dụng
trong phản ứng C-axetil hóa với tác chất
anhidrid axetic trên 2 chất nền l
anisol 1 v

veratrol 4 (sơ đồ 1). Ph ơng pháp kích hoạt
phản ứng truyền thống l
đun khuấy từ đ ợc
thực hiện song song với ph ơng pháp kích hoạt
phản ứng “xanh” l
chiếu xạ vi sóng nhằm l
m
tăng hiệu suất v
giảm thời gian phản ứng.