Luận Văn Điều chế hidroxicitronelal từ citronelal dưới sự hoạt hóa của thanh siêu âm

TÓM TẮT: Hidroxicitronelal được điều chế từ citronelal qua hai giai đoạn dưới sự hoạt hóa
của thanh siêu âm. Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng được nghiên cứu khảo sát để tối ưu hóa
điều kiện phản ứng. Nghiên cứu cho thấy yếu tố nhiệt độ đóng vai trò rất quan trọng. Ở điều kiện tối
ưu, quy trình điều chế đạt hiệu suất 91% cho sản phẩm có độ tinh khiết cao (97%, GC). Cơ cấu sản
phẩm được xác định bằng phổ NMR.
1. GIỚI THIỆU
Hidroxicitronelal (1)là một hợp chất dùng trong công nghiệp hương liệu làm nước hoa
hoặc các sản phẩm có mùi.i,ii Hợp chất này có thể tìm thấy trong tinh dầu với hàm lượng
7.9-14.5%iii nhưng phần lớn nó được tổng hợp từ citronelal (2). Nhiều quy trình nghiên cứu
điều chế 1 qua 2 giai đoạn đã được thực hiện. Sự khác nhau giữa các quy trình điều chế
chính là sự khác nhau của các hợp chất trung gian.
Với trung gian là hợp chất cộng bisulfit, tạo thành từ phản ứng của citronelal với dung
dịch bisulfit natrium, các tác giả Nigam,iv Cherkaevv thực hiện điều chế 1 với hiệu suất 50-
65%. Gtadeff và Bertrandvi điều chế 1 qua trung gian diacetil acetal với tác nhân bảo vệ
anhidrid acetic cho hiệu suất 60-76%. Nhiều tác giả điều chế 1 qua trung gian các hợp chất
cộng amin với hiệu suất khá cao 60-84%.vii Các tác nhân amin sử dụng có thể là amin bậc
một, bậc hai hoặc dietanolamin. Gần đây, hidroxicitronelal được điều chế từ citronelal qua
trung gian là hợp chất cộng oxazolidin với sự hiện diện của xúc tác chuyển pha.viii Sau khi
tối ưu hóa, độ chuyển hóa của sản phẩm là 91.7%, hiệu suất điều chế đạt 75-78%. Chúng tôi
đã sử dụng siêu âmix để điều chế 1 qua trung gian hợp chất cộng bisulfit và oxazolidin , tuy
nhiên, sản phẩm chưa đạt độ tinh khiết cao.x
Trong báo cáo này, chúng tôi tiếp tục nghiên cứu hoàn thiện quy trình điều chế
hidroxicitronelal với sự hỗ trợ của thanh siêu âm (ultrasonic probe, một dạng thiết bị phát
siêu âm) sao cho sản phẩm thu được có độ tinh khiết cao, trong đó yếu tố nhiệt độ trong
phản ứng hidrat hóa được khảo sát rất kỹ. Sản phẩm sau khi điều chế được tinh khiết hóa và
xác định cấu trúc bằng phổ NMR. Quy trình điều chế được biểu diễn trong Sơ đồ 1.