Chuyên Đề Các loại hiệu ứng trong hóa hữu cơ mối quan hệ giữa hiệu ứng và một số tính chất

Chuyên đề: CÁC LOẠI HIỆU ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ MỐI QUAN HỆ GIỮA HIỆU ỨNG VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT​

Các loại hiệu ứng trong hóa hữu cơ
I. Hiệu ứng cảm ứng (I)
1. Định nghĩa
Ví dụ xét 2 phân tử: propan và propyl clorua
CH[SUB]3[/SUB] – CH[SUB]2[/SUB] – CH[SUB]3[/SUB] và CH[SUB]3[/SUB] CH[SUB]2[/SUB] CH[SUB]2[/SUB] Cl
(3) (2) (1)
Trong n-propyl clorua, có liên kết C-Cl bị phân cực mạnh về phía clo à Cl mang một phần điện (-), C[SUB]1[/SUB] mang 1 phần điện (+). Do C[SUB]1[/SUB] mang 1 phần điện (+) nên dẫn đến liên kết C[SUB](1)[/SUB] - C[SUB](2)[/SUB] phân cực về phía C[SUB](1)[/SUB] à liên kết C[SUB](2)[/SUB] - C[SUB](3)[/SUB] phân cực về phía C[SUB](2)[/SUB] (mặc dù yếu).
Sự phân cực không những xảy ra ở liên kết C – C mà còn xảy ra ở liên kết C – H.
=> Phân tử phân cực, các nguyên tử H linh động hơn trong propan.
Nguyên tử Clo là nguyên nhân gây ra sự phân cực đó hay clo gây ảnh hưởng cảm ứng trong phân tử hay gây ra hiệu ứng cảm ứng (kí hiệu là I). Nói tóm lại, sự phân cực của các liên kết xích ma là nguyên nhân chủ yếu gây nên ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử gọi là hiệu ứng cảm ứng I.
Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng I là sự dịch chuyển mây e xích ma dọc theo trục liên kết cacbon dưới tác dụng hút hoặc đẩy e của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử.
2. Phân loại
Coi liên kết C-H không phân cực, nguyên tử H không gây hiệu ứng cảm ứng (I = 0)
+ Nguyên tử có độ âm điện lớn hơn H (khả năng hút e > H) gây ra hiệu ứng cảm ứng âm (-I). Vậy nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử gây ra hiệu ứng cảm ứng âm bằng cách hút e về phía nó.
Với nhóm nguyên tử: chỉ xét nguyên tử đính trực tiếp với C trong mạch.
Hiệu ứng –I phổ biến ở các nhóm không no, các nhóm mang điện dương, các nhóm ứng với các nguyên tố có độ âm điện lớn. Hiệu ứng –I có độ mạnh tăng theo độ âm điện của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây nên hiệu ứng đó.